СИНТЕЗ НОВИХ БІС-АДДУКТІВ МІХАЕЛЯ ТА ПЕРЕГРУПОВАНИХ АДДУКТІВ МІХАЕЛЯ-ДІЛЬСА-АЛЬДЕРА ДРУГОГО ТИПУ У РЕАКЦІЇ 1-АМІНОІЗОІНДОЛУ З ФУНКЦІОНАЛІЗОВАНИМИ МАЛЕЇНІМІДАМИ

Крикун, С., Коршунова, О., Левков, І., Єгорова, Т., Войтенко, З. (2015). SYNTHESIS OF NEW BIS-MICHAEL ADDUCTS AND REARRANGED MICHAEL-DIELS-ALDER ADDUCTS OF THE SECOND TYPE BY REACTION OF 1-AMINOISOINDOLE WITH FUNCTIONALIZED MALEIMIDES. Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка. Хімія, 51(1), 68–71.

Досліджено можливості направленого синтезу сполук із заданими властивостями на прикладі реакцій 1-аміноізоіндолу з функціо-налізованими малеїнімідами. Таким чином були введені аліфатичні ланцюги та залишки амінокислот до складу відповідних біс-адуктів Міхаеля складу 1:2 та перегрупованих адуктів другого типу. Детальний аналіз літературних даних дозволив знайти опти-мальні методики для синтезу відповідних малеїнімідів, за якими було синтезовано шість малеїнімідів з необхідними аліфатичними ланцюгами, ефірними залишками та залишками амінокислот, будову яких доведено за допомогою спектрів 1H ЯМР. При взаємодії броміду 1-аміноізоіндолу з малеїнімідами були одержані три відповідні нові біс-адукти Міхаеля складу 1:2, будову яких доведено за допомогою спектрів 1H ЯМР. Спектри 1H ЯМР отриманих сполук  відповідають формулі, у якій два сукциніламідних фрагмента пов'язані з відповідним атомом Карбону 1-аміноізоіндольного фрагменту. Шляхом взаємодії біс-аддукту Міхаеля з ацетилацетоном у оцтовій кислоті, насиченій хлороводнем, було синтезовано два нових перегрупованих адуктів другого типу. Реакція відбувається таким чином: спочатку проходить конденсація 1-аміноізоіндольного фрагменту з ацетилацетоном з утворенням піримідинового кільця та відщепленням малеїніміду, потім малеїнімід знов приєднується за Дільсом-Альдером і відбувається перегрупування з відщепленням відповідного фрагменту. Факт відщеплення-приєднання малеїніміду був доведений фіксацією малеїніміду в реакційній суміші за допомогою ТШХ. Будову синтезованих сполук було доведено за допомогою спектрів 1H ЯМР, які відповідають критеріям, встановленим раніше для спектрів перегрупованих аддуктів другого типу.