Реалії бромування 2,4-дигідроксиацетофенону та його похідних

Похила, Б., Горбуленко, Н., & Хиля, В. (2017).Реалії бромування 2,4-дигідроксиацетофенону та його похідних. Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка. Хімія, 1(53), 19–21.

Досліджено бромування резацетофенону в широкому спектрі умов – при гетерогенному бромуванні з СuBr2 та з N-бромсукцинімідом (NБС) в різних розчинниках з ініціатором та за його відсутності. Показано, що за означених умов, бромування резацетофенону проходить не селективно, головним чином у ядро, а не у бічний ланцюг, з утворенням суміші бромопохідних, які було ідентифіковано. Бромуванню резацетофенону у ядро безумовно сприяє наявність у його структурі двох гідроксильних груп. Селективне бромування бічного ланцюга відбувається за умови усунення впливу цих груп, що досягається їх блокуванням, наприклад, при алкілуванні ацилюванні, бензилюванні тощо. Досліджено бромування діацетоксипохідної резацетофенону. Показано, що бромування 2,4-діацетоксиацетофенону і при гетерогенному бромуванні з СuBr2 і при фотохімічному бромуванні з NБС в етері іде в α-положення до карбонільної групи з одночасним дезацилюванням, утворюючи α- бромо-2,4-дигідроксиацетофенон.