Сульфодиамід та його похідні в реакціях гетероциклізації

У роботі досліджено трохкомпонентну реакцію конденсації Біджинеллі з сульфодиамідом та його N-метил- та N-феніл-похідними замість сечовини в класичному варіанті. На прикладі різних субстратів для цієї реакції, а саме різних за електронною природою замісників арилових альдегідів та різних амідних похідних ацетооцтової кислоти, показано, які з речовин краще підходять для циклізацій типу Біджинеллі з сульфодиамідом. Через гідролітичну нестабільність у кислих умовах більшості з субстратів було розроблено альтернативні від класичної процедури виділення та очистки речовин. Також було знайдено, що більшість продуктів циклізації з ацетооцтовим ефіром дуже швидко піддаються гідролізу та не можуть бути виділені з реакційної суміші. З похідними аміду ацетооцтової кислоти в більшості випадків вдалося отримати чисту речовину з виходами від помірних до високих.

Ключові слова: реакція Біджинеллі, сульфодиамід, гетероциклізація, конденсація, сечовина.

The three-component Biginelli condensation reaction with sulfodiamide and its N-methyl- and N-phenyl-derivatives instead of urea in the classical version was investigated in this work. Using different substrates for this reaction: aryl aldehydes with donor and acceptor substituents and different amide derivatives of acetoacetic acid, was shown which of the substances are better suited for Biginelli-type cyclizations with sulfodiamide. Due to the hydrolytic instability of most of the substrates under acidic conditions, alternatives to the classical procedure for the separation and purification of substances were developed. It was also found that most of the cyclization products with ethyl acetoacetate hydrolyze very quickly and cannot be isolated from the reaction mixture. With the amide derivatives of acetoacetic acid, in most cases it was possible to obtain a pure substance with moderate to high yields.

Key words: Biginelli reaction, sulfamide, heterocyclization, condensation, urea.

Лапшова М. Д. Сульфодиамід та його похідні в реакціях гетероциклізації : випускна кваліфікаційна робота бакалавра : 102 Хімія / Лапшова Маргарита Денисівна. - Київ, 2023. - 48 с.