Синтез нових біс-аддуктів міхаеля та перегрупованих аддуктів міхаеля-дільса-альдера другого типу у реакції 1-аміноізоіндолу з функціоналізованими малеїнімідами

Журнал :
Випуск :
1(51)
ISSN :
1728-2209
Початкова сторінка :
68
Кінцева сторінка :
71
Цитування :
[APA 7] Крикун, С., Коршунова, О., Левков, І., Єгорова, Т., & Войтенко, З. (2015). Synthesis of new bis-michael adducts and rearranged michael-diels-alder adducts of the second type by reaction of 1-aminoisoindole with functionalized maleimides. Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка. Хімія, (1(51)), 68–71. https://ir.library.knu.ua/handle/15071834/16197
[ДСТУ] Synthesis of new bis-michael adducts and rearranged michael-diels-alder adducts of the second type by reaction of 1-aminoisoindole with functionalized maleimides / С. Крикун et al. Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка. Хімія. 2015. no. 1(51). P. 68—71. URL: https://ir.library.knu.ua/handle/15071834/16197 (date of access: 17.07.2026).
Досліджено можливості направленого синтезу сполук із заданими властивостями на прикладі реакцій 1-аміноізоіндолу з функціо-налізованими малеїнімідами. Таким чином були введені аліфатичні ланцюги та залишки амінокислот до складу відповідних біс-адуктів Міхаеля складу 1:2 та перегрупованих адуктів другого типу. Детальний аналіз літературних даних дозволив знайти опти-мальні методики для синтезу відповідних малеїнімідів, за якими було синтезовано шість малеїнімідів з необхідними аліфатичними ланцюгами, ефірними залишками та залишками амінокислот, будову яких доведено за допомогою спектрів 1H ЯМР. При взаємодії броміду 1-аміноізоіндолу з малеїнімідами були одержані три відповідні нові біс-адукти Міхаеля складу 1:2, будову яких доведено за допомогою спектрів 1H ЯМР. Спектри 1H ЯМР отриманих сполук  відповідають формулі, у якій два сукциніламідних фрагмента пов'язані з відповідним атомом Карбону 1-аміноізоіндольного фрагменту. Шляхом взаємодії біс-аддукту Міхаеля з ацетилацетоном у оцтовій кислоті, насиченій хлороводнем, було синтезовано два нових перегрупованих адуктів другого типу. Реакція відбувається таким чином: спочатку проходить конденсація 1-аміноізоіндольного фрагменту з ацетилацетоном з утворенням піримідинового кільця та відщепленням малеїніміду, потім малеїнімід знов приєднується за Дільсом-Альдером і відбувається перегрупування з відщепленням відповідного фрагменту. Факт відщеплення-приєднання малеїніміду був доведений фіксацією малеїніміду в реакційній суміші за допомогою ТШХ. Будову синтезованих сполук було доведено за допомогою спектрів 1H ЯМР, які відповідають критеріям, встановленим раніше для спектрів перегрупованих аддуктів другого типу.
Файл(и) :
Вантажиться...
Ескіз
Формат :

Adobe PDF

Розмір :

306.5 KB

Контрольна сума :

(MD5):1a0c8934f729808fb9ce4a667cb0a5de

Creative Commons Attribution 4.0 International
Якщо не вказано інше, ця робота розповсюджується на умовах ліцензії Creative Commons Attribution 4.0 International