Синтез функціоналізованих піролідинів за реакцією 1,3-диполярного циклоприєднання азометинових ілідів
Тип публікації :
Автореферат
Дата випуску :
2019
Автор(и) :
Ярмольчук Володимир Станіславович
Мова основного тексту :
ua
eKNUTSHIR URL :
Цитування :
[APA 7] Ярмольчук, В. С. (2019). Синтез функціоналізованих піролідинів за реакцією 1,3-диполярного циклоприєднання азометинових ілідів [Автореф. дис. канд. хім. наук, Київський національний університет імені Тараса Шевченка]. eKNUTSHIR. https://ir.library.knu.ua/handle/123456789/4718
[ДСТУ] Ярмольчук В. С. Синтез функціоналізованих піролідинів за реакцією 1,3-диполярного циклоприєднання азометинових ілідів : автореф. дис. … канд. хім. наук : 10 Природничі науки. Київ, 2019. 22 с. URL: https://ir.library.knu.ua/handle/123456789/4718 (дата звернення: 25.07.2026).
Дисертаційна робота присвячена синтезу 2,5-незаміщених піролідинів за допомогою реакції 1,3-диполярного циклоприєднання азометинових ілідів до активованого С=C зв`язку.
Для синтезованого ряду ізомерних β-трифторметилзаміщених піролідинів було встановлено, що введення трифторметильного замісника у піролідиновий фрагмент мало вагомий вплив на значення рКа, logD та метаболічну стабільність синтезованих сполук. Вперше синтезовано невідомий β-фтор-β-пролін та його найпростіші N-захищені похідні. На основі β-фтор-β-проліну були отримані нові хіральні монозахицені діаміни. Синтезований ряд нових фторовмісних похідних піролідину та β-проліну. У процесі дисертаційної роботи були отримані як рацеміч-ні, так і енантіомерно збагачені похідні неприродних фторовмісних β-амінокислот. Було синтезовано невідомий раніше реагент 74, який може виступати як попередник азометинового іліду 73, модифікованого карбоксилатною функцією, що він реагує з активними диполярофілами з утворенням похідніх α-проліну.
Синтезовано похідні нової гетероциклічної системи – гексагідро-2H-тієно[2,3-с]пірол-1,1-діоксиду, яка є комбінацією піролідинового та сульфоланового фрагментів.
Ключові слова : β-амінокислоти, піролідин, Фтор, [3+2]-циклоприєдання, хіральні сполуки, монозахицені діаміни, азометиновий ілід, функціоналізація.
Для синтезованого ряду ізомерних β-трифторметилзаміщених піролідинів було встановлено, що введення трифторметильного замісника у піролідиновий фрагмент мало вагомий вплив на значення рКа, logD та метаболічну стабільність синтезованих сполук. Вперше синтезовано невідомий β-фтор-β-пролін та його найпростіші N-захищені похідні. На основі β-фтор-β-проліну були отримані нові хіральні монозахицені діаміни. Синтезований ряд нових фторовмісних похідних піролідину та β-проліну. У процесі дисертаційної роботи були отримані як рацеміч-ні, так і енантіомерно збагачені похідні неприродних фторовмісних β-амінокислот. Було синтезовано невідомий раніше реагент 74, який може виступати як попередник азометинового іліду 73, модифікованого карбоксилатною функцією, що він реагує з активними диполярофілами з утворенням похідніх α-проліну.
Синтезовано похідні нової гетероциклічної системи – гексагідро-2H-тієно[2,3-с]пірол-1,1-діоксиду, яка є комбінацією піролідинового та сульфоланового фрагментів.
Ключові слова : β-амінокислоти, піролідин, Фтор, [3+2]-циклоприєдання, хіральні сполуки, монозахицені діаміни, азометиновий ілід, функціоналізація.
Галузі знань та спеціальності :
10 Природничі науки
102 Хімія
Файл(и) :![Ескіз]()
Вантажиться...
Формат :
Adobe PDF
Розмір :
477.52 KB
Контрольна сума :
(MD5):a64d5ea4f2e4981f18c0d060cb83d2ed
Якщо не вказано інше, ця робота розповсюджується на умовах ліцензії Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International