Синтез функціоналізованих піролідинів за реакцією 1,3-диполярного циклоприєднання азометинових ілідів

Дисертаційна робота присвячена синтезу 2,5-незаміщених піролідинів за допомогою реакції 1,3-диполярного циклоприєднання азометинових ілідів до активованого С=C зв`язку.
Для синтезованого ряду ізомерних β-трифторметилзаміщених піролідинів було встановлено, що введення трифторметильного замісника у піролідиновий фрагмент мало вагомий вплив на значення рКа, logD та метаболічну стабільність синтезованих сполук. Вперше синтезовано невідомий β-фтор-β-пролін та його найпростіші N-захищені похідні. На основі β-фтор-β-проліну були отримані нові хіральні монозахицені діаміни. Синтезований ряд нових фторовмісних похідних піролідину та β-проліну. У процесі дисертаційної роботи були отримані як рацеміч-ні, так і енантіомерно збагачені похідні неприродних фторовмісних β-амінокислот. Було синтезовано невідомий раніше реагент 74, який може виступати як попередник азометинового іліду 73, модифікованого карбоксилатною функцією, що він реагує з активними диполярофілами з утворенням похідніх α-проліну.
Синтезовано похідні нової гетероциклічної системи – гексагідро-2H-тієно[2,3-с]пірол-1,1-діоксиду, яка є комбінацією піролідинового та сульфоланового фрагментів.

Ключові слова : β-амінокислоти, піролідин, Фтор, [3+2]-циклоприєдання, хіральні сполуки, монозахицені діаміни, азометиновий ілід, функціоналізація.

Ярмольчук В. С. Синтез функціоналізованих піролідинів за реакцією 1,3-диполярного циклоприєднання азометинових ілідів : автореф. дис. ... канд. хім. наук : 02.00.03 Органічна хімія / Ярмольчук Володимир Станіславович. - Київ, 2022. - 22 с.