Препаративний синтез монозаміщених похідних кунеану

Григор’єв Н.Е. Препаративний синтез монозаміщених похідних кунеану : випускна кваліфікаційна робота магістра : 102 Хімія / наук. кер. О. Є. Пащенко. Київ, 2024. 75 с.

У роботі було досліджено перегрупування похідних кубану у кунеани під дією солей срібла та розширено дані, щодо впливу замісників на швидкість та селективність перегрупування. Оптимізовано умови для селективного перегрупування похідних кубану в кунеани та одержано ряд похідних кунеану у вигляді чистих ізомерів. Запропоновано підходи до синтезу 2- та 3- кунеан карбонових кислот, що дозволяють отримувати монофункціональні похідні кунеану у мультиграмових кількостях. Проведено дослідження реакційної здатності та стабільності кунеанових похідних в умовах реакцій протодекарбоксилювання, йододекарбоксилювання, перегрупування Курціуса. Було досліджено перегрупування кунеанового каркасу під дією родієвих комплексів із утворенням семібульваленів та вплив замісників на хід реакції. В ході оптимізації реакцій перегрупування було досліджено каталізовану солями срібла реакцію нуклеофільного заміщення на кубановому каркасі.