Флуоровмісні амінокислоти, аміни та діазоалкани

Михайлюк П. К. Флуоровмісні амінокислоти, аміни та діазоалкани : автореф. дис. ... д-р. хім. наук : 02.00.03 органічна хімія / Михайлюк Павло Костянтинович. - Київ, 2017. - 42 с.

Дисертаційна работа присвячена синтезу та дослідженню властивостей флуоровмісних амінокислот, амінів та діазоалканів. В результаті досліджень здійснено дизайн та синтезовано серію флуоровмісних моно- та біциклічних конформаційно обмежених амінокислот як міток 19F ЯМР для заміни залишків природних амінокислот: Ala, Val, Leu, Ile, Phe, Ser, Thr, Pro. Для ряду одержаних амінокислот продемонстровано сумісність зі стандартними методами твердофазного пептидного синтезу, що дало можливість одержання 19F-мічених пептидів та дослідження їх будови за допомогою методу твердотільного 19F ЯМР.
Розроблено практичні синтетичні підходи для одержання ряду біциклічних флуоровмісних амінів (аналогів піперидину, піролідину та азепану), ізомерних як рацемічних, так і енантіомерно чистих 2- і 3-CF3-морфолінів, а також ізомерних C-(2,2,2-трифлуоретил)анілінів і (3,3,3-трифлуоропропіл)анілінів.
Знайдено, що генерування in situ ряду діазоалканів (CF3CHN2, C2F5CHN2, HCF2CF2CHN2, CF2HCHN2, CNCHN2) з подальшим введенням в реакцію з алкенами/алкінами є високопрактичним і ефективним способом одержання цінних піразолів та піразолінів з різними флуоровмісними замісниками.

Ключові слова: амінокислоти, аміни, Флуор, протеїни, твердотільний ЯМР, конформаційне обмеження, циклоалкани, діазосполуки, [3+2]-циклоприєднання, піразоли.