Реакція піридо[2,1-a]ізоіндолу з (R)- і (S)-N-α-метилбензилмалеїнімідами

Єгорова, Т., Барнич, Б., & Войтенко, З. (2020). Реакція піридо[2,1-a]ізоіндолу з (R)- і (S)-N-α-метилбензилмалеїнімідами. Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка. Хімія, (1), 44-47. https://doi.org/10.17721/1728-2209.2020.1(57).11

Уперше досліджено реакцію N-хіральних малеїнімідів із конденсованими ізоіндолами на прикладі піридо[2,1-a]ізоіндолу за стандартних умов для даного перегрупування та в умовах кінетичного контролю реакції в інертній атмосфері за –80 °С із використанням TiCl4 як каталізатора. Показано, що перебіг реакції є аналогічним дослідженому раніше, а продуктами є аддукти перегрупування першого типу, які у твердому стані мають скручений подвійний зв'язок, а в розчинах існують у вигляді суміші атроподіастереомерів унаслідок наявності асиметричного атома Карбону й ускладненого обертання навколо зв'язку С–С між екзоциклічним подвійним зв'язком і 2-(α-піридил)фенільним фрагментом. Співвідношення атроподіастереомерів відрізняється від попередньо досліджених реакцій, у яких не використовувалися оптично активні дієнофіли.