Функціоналізація 2-(трифторметил)-1Н-піролу в синтезі будівельних блоків та аналогів проліну

Шевчук О. І. Функціоналізація 2-(трифторметил)-1Н-піролу в синтезі будівельних блоків та аналогів проліну : випускна кваліфікаційна робота бакалавра : 102 Хімія / Шевчук Олександр Іванович. - Київ, 2021. - 64 с.

Показано, що функціоналізація трет-бутил 2-(трифторметил)-1Н-пірол-1-карбоксилату за α-положенням можлива шляхом металювання.
Встановлено, що використовуючи реакції ароматичного електро-фільного заміщення, можна отримати ряд карбонільних та β-сульфонільних похідних 2-(трифторметил)-1Н-піролу.
Виявлено, що для проведення каталітичного гідрування похідних 2-(трифторметил)-1Н-піролу слід отримувати N-захищені аналоги, щоб підвищити конверсію у даному перетворенні, оскільки N-незахищені піроли погано вступають в дане перетворення.
Згадана вище реакція є зручним методом синтезу ряду ізомерних (трифторметил)пролінів, причому запропонована мето-дологія отримання цис-5-(трифторметил)піролідин-2-карбонової кислоти є набагато ефективнішою у порівнянні з відомим підходом до синтезу цієї сполуки.