Синтез і властивості 3-(4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-ІЛ)хромонів

Горбуленко, Н., Похила, Б., Шокол, Т., Цапко, М., & Хиля, В. (2025). Синтез і властивості 3-(4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-ІЛ)хромонів. Вісник київського національного університету імені Тараса Шевченка. Хімія, 1 (60), 25-33. https://doi.org/10.17721/1728-2209.2025.1(60).4

Вступ. Широкий спектр біологічної дії 3-тіазолілхромонів на фоні низької токсичності обумовлює актуальність досліджень по синтезу та вивченню їх хімічних та біологічних властивостей. Раніше на основі заміщених резорцинів та тіазолілацетонітрилів нами було розроблено метод синтезу α-тіазоліл-2,4-дигідроксиацетофенонів та показана можливість їх циклізації в 3-тіазолілхромони. Метою цього дослідження був синтез нових похідних 3-тіазолілхромонів, що містять додаткову функціональну групу в тіазольному ядрі.

Об’єктами дослідження є гетероциклізація як метод одержання 3-(4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл)хромонів; реакція Манніха, спектральні характеристики синтезованих речовин.

Методи. Органічний синтез похідних 3-(4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл)хромонів; доведення будови синтезованих речовин методами ЯМР 1Н та ІЧ спектроскопії.

Результати. На основі 4-етилрезорцину та {4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл]ацетонітрилів синтезовано ряд α-[4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл)]ацетофенонів, подальша гетероциклізація яких з етилортоформіатом та ангідридами карбонових кислот привела до нових похідних 3-(тіазол-2-іл)хромонів, а саме 2-(не)заміщених 3-(4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл)хромонів. Досліджено реакцію амінометилювання бісдиметиламінометаном з утворенням відповідної основи Манніха.

Висновки. Встановлено, що [4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл]ацетонітрили успішно реагують з резорцинами у модифікованих умовах реакції Губена–Геша з утворенням α-[4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл)]ацетофенонів, які є ключовими синтонами для подальшої гетероциклізації у відповідні 3-(тіазол-2-іл)хромони. Показано, що для одержання хроматографічно чистих термінальних хромонів реакція Вільсмеєра виявилась більш вдалою за синтез Венкатарамана. Модифікація відповідних хромонів шляхом амінометилювання є перспективним напрямком синтезу біологічно активних сполук.