Синтез і властивості 3-(4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-ІЛ)хромонів
Тип публікації :
Стаття
Дата випуску :
28 грудня 2025 р.
Автор(и) :
Горбуленко, Наталія
Похила, Богдан
Цапко, Магдаліна
Мова основного тексту :
Ukrainian
eKNUTSHIR URL :
Журнал :
Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка. Хімія
Випуск :
1 (60)
ISSN :
1728-2209
Початкова сторінка :
25
Кінцева сторінка :
33
Цитування :
[APA 7] Горбуленко, Н., Похила, Б., Шокол, Т. В., Цапко, М., & Хиля, В. П. (2025). Синтез і властивості 3-(4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-ІЛ)хромонів. Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка. Хімія, (1 (60)), 25–33. https://doi.org/10.17721/1728-2209.2025.1(60).4
[ДСТУ] Синтез і властивості 3-(4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-ІЛ)хромонів / Н. Горбуленко та ін. Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка. Хімія. 2025. № 1 (60). С. 25—33. DOI: 10.17721/1728-2209.2025.1(60).4 (дата звернення: 25.07.2026).
Вступ. Широкий спектр біологічної дії 3-тіазолілхромонів на фоні низької токсичності обумовлює актуальність досліджень по синтезу та вивченню їх хімічних та біологічних властивостей. Раніше на основі заміщених резорцинів та тіазолілацетонітрилів нами було розроблено метод синтезу α-тіазоліл-2,4-дигідроксиацетофенонів та показана можливість їх циклізації в 3-тіазолілхромони. Метою цього дослідження був синтез нових похідних 3-тіазолілхромонів, що містять додаткову функціональну групу в тіазольному ядрі.
Об’єктами дослідження є гетероциклізація як метод одержання 3-(4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл)хромонів; реакція Манніха, спектральні характеристики синтезованих речовин.
Методи. Органічний синтез похідних 3-(4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл)хромонів; доведення будови синтезованих речовин методами ЯМР 1Н та ІЧ спектроскопії.
Результати. На основі 4-етилрезорцину та {4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл]ацетонітрилів синтезовано ряд α-[4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл)]ацетофенонів, подальша гетероциклізація яких з етилортоформіатом та ангідридами карбонових кислот привела до нових похідних 3-(тіазол-2-іл)хромонів, а саме 2-(не)заміщених 3-(4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл)хромонів. Досліджено реакцію амінометилювання бісдиметиламінометаном з утворенням відповідної основи Манніха.
Висновки. Встановлено, що [4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл]ацетонітрили успішно реагують з резорцинами у модифікованих умовах реакції Губена–Геша з утворенням α-[4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл)]ацетофенонів, які є ключовими синтонами для подальшої гетероциклізації у відповідні 3-(тіазол-2-іл)хромони. Показано, що для одержання хроматографічно чистих термінальних хромонів реакція Вільсмеєра виявилась більш вдалою за синтез Венкатарамана. Модифікація відповідних хромонів шляхом амінометилювання є перспективним напрямком синтезу біологічно активних сполук.
Об’єктами дослідження є гетероциклізація як метод одержання 3-(4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл)хромонів; реакція Манніха, спектральні характеристики синтезованих речовин.
Методи. Органічний синтез похідних 3-(4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл)хромонів; доведення будови синтезованих речовин методами ЯМР 1Н та ІЧ спектроскопії.
Результати. На основі 4-етилрезорцину та {4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл]ацетонітрилів синтезовано ряд α-[4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл)]ацетофенонів, подальша гетероциклізація яких з етилортоформіатом та ангідридами карбонових кислот привела до нових похідних 3-(тіазол-2-іл)хромонів, а саме 2-(не)заміщених 3-(4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл)хромонів. Досліджено реакцію амінометилювання бісдиметиламінометаном з утворенням відповідної основи Манніха.
Висновки. Встановлено, що [4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл]ацетонітрили успішно реагують з резорцинами у модифікованих умовах реакції Губена–Геша з утворенням α-[4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл)]ацетофенонів, які є ключовими синтонами для подальшої гетероциклізації у відповідні 3-(тіазол-2-іл)хромони. Показано, що для одержання хроматографічно чистих термінальних хромонів реакція Вільсмеєра виявилась більш вдалою за синтез Венкатарамана. Модифікація відповідних хромонів шляхом амінометилювання є перспективним напрямком синтезу біологічно активних сполук.
Ключові слова :
[4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл]ацетонітрили α-[4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл)]ацетофенони 3-(4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл)хромони гетероциклізація реакція Манніха [4-aryl-5-(arylcarboxamido)thiazol-2-yl]acetoacetonitriles -[4-aryl-5-(arylcarboxamido)thiazol-2-yl]acetophenones 3-(4- aryl-5- (arylcarboxamido)thiazol-2-yl)chromones heterocyclization Mannich reaction
Галузі знань та спеціальності :
10 Природничі науки::102 Хімія
Галузі науки і техніки (FOS) :
Хімічні науки
Файл(и) :![Ескіз]()
Вантажиться...
Формат :
Adobe PDF
Розмір :
5.24 MB
Контрольна сума :
(MD5):3daf61d92edb8043e137e9650c589241
Якщо не вказано інше, ця робота розповсюджується на умовах ліцензії Creative Commons Attribution 4.0 International