Гетероциклізації на основі α,β-ненасичених γ-бромокетонів
Тип публікації :
Дисертація
Дата випуску :
2011
Автор(и) :
Турелик Арсен Романович
Науковий(і) керівник(и)/редактор(и) :
Ковтуненко Володимир Олексійович
Мова основного тексту :
ua
eKNUTSHIR URL :
Цитування :
[APA 7] Турелик, А. Р. (2011). Гетероциклізації на основі α,β-ненасичених γ-бромокетонів [Дис. канд. хім. наук., Київський національний університет імені Тараса Шевченка]. eKNUTSHIR. https://ir.library.knu.ua/handle/123456789/5106
[ДСТУ] Турелик А. Р. Гетероциклізації на основі α,β-ненасичених γ-бромокетонів : дис. … канд. хім. наук. : 10 Природничі науки. Київ, 2011. 246 с. URL: https://ir.library.knu.ua/handle/123456789/5106 (дата звернення: 25.07.2026).
На прикладі синтезу похідних імідазо[1,2-a]піридинію, піридо[1,2-a]бензімідазолію, тіазоло[3,2-a]піридинію, піридо[2,1-b][1,3]бензтіазолію, тріазоло[4,3-a]піридинію та тіадіазоло[3,2-a]піридинію розроблено новий загальний метод добудови піридинового кільця до 1,3-діазолів, який складається з двох кроків:
- Кватернізації діазолів γ -бромдипноном та його аналогами. Було з'ясовано, що перебіг кватернізації контролюється:
а)Основністю та стеричною доступністю атома Нітрогену азолів. Більша основність сприяє більш швидкому перебігу кватернізації.
б)При кватернізації азолів і піридину γ-галоген-α, β-ненасиченими кетонами в окремих випадках спостерігається алільне перегрупування в бутеновому фрагменті четвертинних солей.
- Циклізації утворених четвертинних солей в похідні діазолопіридинію під впливом основ. Найкращі результати циклізації спостерігаються при використанні поташу або морфоліну в етанолі.
2. Сила використовуваних основ впливає на будову продуктів гетероциклізації. Вперше показана можливість рециклізації четвертинних солей бензімідазолію у 1,3,4-тризаміщені піроли при дії метилату натрію в метанолі.
3. На прикладі синтезу похідних імідазо[1,2-a]азепіну та азепіно[2,1-b]бензімідазолу розроблено новий метод добудови азепінового кільця до вказаних діазолів, який полягає у реалізації двох етапів:
- Кватернізації 2-метил(бенз)імідазолів за допомогою аналогів γ-бромдипнону й отриманні відповідних четвертинних солей.
- Циклізації четвертинних солей під впливом основ у похідні імідазо[1,2-a]азепіну та азепіно[2,1-b]бензімідазолу.
4. Пропонується удосконалений препаративний метод синтезу ароматичних та гетероароматичних аналогів γ-бромдипнону.
- Кватернізації діазолів γ -бромдипноном та його аналогами. Було з'ясовано, що перебіг кватернізації контролюється:
а)Основністю та стеричною доступністю атома Нітрогену азолів. Більша основність сприяє більш швидкому перебігу кватернізації.
б)При кватернізації азолів і піридину γ-галоген-α, β-ненасиченими кетонами в окремих випадках спостерігається алільне перегрупування в бутеновому фрагменті четвертинних солей.
- Циклізації утворених четвертинних солей в похідні діазолопіридинію під впливом основ. Найкращі результати циклізації спостерігаються при використанні поташу або морфоліну в етанолі.
2. Сила використовуваних основ впливає на будову продуктів гетероциклізації. Вперше показана можливість рециклізації четвертинних солей бензімідазолію у 1,3,4-тризаміщені піроли при дії метилату натрію в метанолі.
3. На прикладі синтезу похідних імідазо[1,2-a]азепіну та азепіно[2,1-b]бензімідазолу розроблено новий метод добудови азепінового кільця до вказаних діазолів, який полягає у реалізації двох етапів:
- Кватернізації 2-метил(бенз)імідазолів за допомогою аналогів γ-бромдипнону й отриманні відповідних четвертинних солей.
- Циклізації четвертинних солей під впливом основ у похідні імідазо[1,2-a]азепіну та азепіно[2,1-b]бензімідазолу.
4. Пропонується удосконалений препаративний метод синтезу ароматичних та гетероароматичних аналогів γ-бромдипнону.
Галузі знань та спеціальності :
10 Природничі науки
102 Хімія
Файл(и) :![Ескіз]()
Вантажиться...
Формат :
Adobe PDF
Розмір :
3.42 MB
Контрольна сума :
(MD5):ce2072239960c46e6103d043a178c910
Якщо не вказано інше, ця робота розповсюджується на умовах ліцензії Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International