Синтез піразоло[3,4-d]-4,5-дигідропіримідинів [5+1] циклізацією
Тип публікації :
Дисертація
Дата випуску :
2016
Автор(и) :
Гранат Дмитро Станіславович
Науковий(і) керівник(и)/редактор(и) :
Шиванюк Олександр Миколайович
Мова основного тексту :
ua
uk_UA
eKNUTSHIR URL :
Цитування :
[APA 7] Гранат, Д. С. (2016). Синтез піразоло[3,4-d]-4,5-дигідропіримідинів [5+1] циклізацією. [Дис. канд. хім. наук, Київський національний університет імені Тараса Шевченка]. eKNUTSHIR. https://ir.library.knu.ua/handle/123456789/1979
[ДСТУ] Гранат Д. С. Синтез піразоло[3,4-d]-4,5-дигідропіримідинів [5+1] циклізацією : дис. … канд. хім. наук : 10 Природничі науки. Київ, 2016. 137 с. URL: https://ir.library.knu.ua/handle/123456789/1979 (дата звернення: 18.07.2026).
В ході роботи розроблено комплекс методів одержання піразоло[3,4-d]-4,5-дигідропіримідинів згідно схем, завершальною стадією яких є замикання піримідинового циклу шляхом реакції [5+1]-циклоприєднання карбонільних сполук (С) до функціоналізованованих піразолів (NCNCC). Опрацьовані методики, з огляду на їх ефективність та зручність, були застосовані у комбінаторному синтезі масиву “drug-like” структур з ядром піразолодигідропіримідину. Розроблено просту двостадійну методику синтезу піразоло[3,4-d]-4,5-дигідропіримідинів – структурних ізомерів пуринів, завдяки якій створено комбінаторну бібліотеку потенціальних біологічно активних речовин із чотирма точками варіації. Опрацьовано препаративну методику одержання піразоло[3,4-d]-4,5-дигідропіримідинів з анельованим по грані f N-гетероциклом, ефективність та зручність якої дозволила створити бібліотеку із понад 500 представників, основні фізико-хімічні параметри більшості із яких відповідають категорії “drug-like”.Розроблено просту двостадійну препаративну методику комбінаторного синтезу піразоло[3,4-d]-4,5-дигідропіримідин-6-онів, що базується на використанні доступних реагентів: амінопіразолів, ізоціанатів та ароматичних альдегідів. В ході синтезу амідів на основі різноманітних амінів та карбонових кислот, відкрито нову трикомпонентну конденсацію за участю акрилових кислот, карбонілдіімідазолу та амінів (первинних і вторинних аліфатичних та первинних ароматичних і гетероциклічних). Дана реакція, внаслідок більшої економічності і результативності з точки зору загального виходу цільових речовин, має беззаперечні переваги перед раніше відомими багатостадійними методами синтезу -імідазолілпропіоамідів.
Галузі знань та спеціальності :
10 Природничі науки
102 Хімія
Файл(и) :![Ескіз]()
Вантажиться...
Формат :
Adobe PDF
Розмір :
1.94 MB
Контрольна сума :
(MD5):40679e446a10edbd417f481b478f1559
Якщо не вказано інше, ця робота розповсюджується на умовах ліцензії Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International