Регіоселективний синтез 5-(флуороалкіл)ізоксазолів із функціоналізованих галогеноксимів
Тип публікації :
Бакалаврська робота
Дата випуску :
2021
Автор(и) :
Філь Юлія Віталіївна
Науковий(і) керівник(и)/редактор(и) :
Грабчук Галина Петрівна
Мова основного тексту :
ua
eKNUTSHIR URL :
Цитування :
[APA 7] Філь, Ю. В. (2021). Регіоселективний синтез 5-(флуороалкіл)ізоксазолів із функціоналізованих галогеноксимів [Бакалаврська робота, Київський національний університет імені Тараса Шевченка]. eKNUTSHIR. https://ir.library.knu.ua/handle/15071834/1097
[ДСТУ] Філь Ю. В. Регіоселективний синтез 5-(флуороалкіл)ізоксазолів із функціоналізованих галогеноксимів : кваліфікаційна робота бакалавра : 10 Природничі науки / наук. кер. Г. П. Грабчук. Київ, 2021. 35 с. URL: https://ir.library.knu.ua/handle/15071834/1097 (дата звернення: 25.07.2026).
У даній роботі розроблено методики синтезу функціоналізованих 5-(флуороалкіл)-ізоксазолів, що містять такі замісники як бром, етер, хлорометил, арил, алкіл та залишки Boc-похідних хіральних амінокислот.
Досліджено, що 5-(трифлуорометил)-ізоксазоли можна отримати з високими виходами у масштабі до 130 г реакцією [3+2]-циклоприєднання функціоналізованих хлорооксимів до 2-бромо-3,3,3-трифлуоропроп-1-ена.
Через комерційну недоступність 2-бромо-3,3-дифлуоропроп-1-ена та 2-бромо-3-флуоропроп-1-ена для синтезу 5-(дифлуорометил)-ізоксазолів та 5-(флуорометил)-ізоксазолів запропоновано інші методи синтезу, а саме: реакцію дезоксифлуорування з MorphDAST та реакцію Фількенштейна відповідно. Запропоновані методи є регіоселективними, безметалевими та проходять з високими виходами.
Структуру модельної сполуки було додатково підтверджено методом рентгеноструктурного аналізу. Структура інтермедіату реакції – бромо-ізоксазоліну – була вивчена методами ЯМР та LCMS.
Для демонстрації синтетичного потенціалу розроблених методів було отримано похідні флуоровмісних ізоксазолів, а саме відповідні спирт, кислоту та алкілхлорид. Також було отримане флуороване похідне інгібітора цАМФ ESI-09.
Усі отримані речовини були досліджені методами 1H, 13C та 19F ЯМР спектроскопії та мас-спектроскопії (LC/MS (CI) та/або GC/MS(EI))
Досліджено, що 5-(трифлуорометил)-ізоксазоли можна отримати з високими виходами у масштабі до 130 г реакцією [3+2]-циклоприєднання функціоналізованих хлорооксимів до 2-бромо-3,3,3-трифлуоропроп-1-ена.
Через комерційну недоступність 2-бромо-3,3-дифлуоропроп-1-ена та 2-бромо-3-флуоропроп-1-ена для синтезу 5-(дифлуорометил)-ізоксазолів та 5-(флуорометил)-ізоксазолів запропоновано інші методи синтезу, а саме: реакцію дезоксифлуорування з MorphDAST та реакцію Фількенштейна відповідно. Запропоновані методи є регіоселективними, безметалевими та проходять з високими виходами.
Структуру модельної сполуки було додатково підтверджено методом рентгеноструктурного аналізу. Структура інтермедіату реакції – бромо-ізоксазоліну – була вивчена методами ЯМР та LCMS.
Для демонстрації синтетичного потенціалу розроблених методів було отримано похідні флуоровмісних ізоксазолів, а саме відповідні спирт, кислоту та алкілхлорид. Також було отримане флуороване похідне інгібітора цАМФ ESI-09.
Усі отримані речовини були досліджені методами 1H, 13C та 19F ЯМР спектроскопії та мас-спектроскопії (LC/MS (CI) та/або GC/MS(EI))
Ключові слова :
Галузі знань та спеціальності :
10 Природничі науки
10 Природничі науки::102 Хімія
Галузі науки і техніки (FOS) :
Природничі науки
Файл(и) :![Ескіз]()
Вантажиться...
Формат :
Adobe PDF
Розмір :
1.52 MB
Контрольна сума :
(MD5):441150fe7fdccf200213109886051ae4
Якщо не вказано інше, ця робота розповсюджується на умовах ліцензії Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International