Похідні конформаційно обмежених гетероаліфатичних аміно-сульфонових кислот
Тип публікації :
Автореферат
Дата випуску :
2018
Автор(и) :
Жерш Сергій Анатолійович
Мова основного тексту :
ua
eKNUTSHIR URL :
Цитування :
[APA 7] Жерш, С. А. (2018). Похідні конформаційно обмежених гетероаліфатичних аміно-сульфонових кислот [Автореф. дис. канд. хім. наук, Київський національний університет імені Тараса Шевченка]. eKNUTSHIR. https://ir.library.knu.ua/handle/123456789/4740
[ДСТУ] Жерш С. А. Похідні конформаційно обмежених гетероаліфатичних аміно-сульфонових кислот : автореф. дис. … канд. хім. наук : 10 Природничі науки. Київ, 2018. 22 с. URL: https://ir.library.knu.ua/handle/123456789/4740 (дата звернення: 25.07.2026).
Дисертаційну роботу присвячено синтезу похідних конформаційно обмежених аміносульфонових кислот та дослідженню конформаційної поведінки модельних пептидоміметиків, що містять залишки циклічних аміносульфонових кислот.
Розроблено підхід до синтезу ряду конформаційно обмежених насичених гетероциклічних сульфохлоридів (похідних азетидину, піролідину та піперидину) з загальними виходами 19–88% у мультиграмових кількостях, виходячи з відповідних Cbz-захищених аміноспиртів.
Розроблено зручний препаративний спосіб одержання ряду похідних 1-(піролідин-2-іл)-1Н-азолів, 1-(піперидин-2-іл)-1Н-азолів та 1-(піперидин-3-іл)-1Н-1,2,4-триазолів алкілюванням відповідних азолів N-Cbz-пролінол мезилатом або його аналогами та подальшим зняттям захисту з виходами 16–65%.
Досліджено конформаційну поведінку модельних пептидоміметиків, що містять фрагмент 2-піролідинметансульфонової кислоти (2PyMS) за допомогою рентгеноструктурного дослідження, ІЧ- та ЯМР спектроскопії. Встановлено, що в кристалічному стані «дипептид» PhC(O)-2PyMS-Phe-NHiPr набуває конформації, що може бути класифікована як -вигин IV типу. Дослідження у розчинах показало, що конформації, які спостерігаються у кристалічному стані не повною мірою зберігаються у розчинах. Досліджено конформаційну поведінку чотирьох модельних сполук PhC(O)-3AzeS-Phe-NHiPr, PhC(O)-4PiMS-Phe-NHiPr, PhC(O)-Ala-3AzeS-Phe-NHiPr та PhC(O)-Ala-4PiMS-Phe-NHiPr, що містять залишки 3-азетидин-сульфонової (3AzeS) та 4-піперидинметансульфонової (4PiMS) кислот за допомогою рентгеноструктурного дослідження, ІЧ- та ЯМР спектроскопії. Встановлено, що як в кристалічному стані, так і у розчинах модельні пептидоміметики набувають розгорнутих конформацій та демонструють значну конформаційну гнучкість.
Ключові слова : сульфохлориди; сульфаміди; пептидосульфонаміди; насичені нітрогеновмісні гетероцикли; молекулярна жорсткість; конформаційне обмеження; конформаційна поведінка; лідер-орієнтований синтез.
Розроблено підхід до синтезу ряду конформаційно обмежених насичених гетероциклічних сульфохлоридів (похідних азетидину, піролідину та піперидину) з загальними виходами 19–88% у мультиграмових кількостях, виходячи з відповідних Cbz-захищених аміноспиртів.
Розроблено зручний препаративний спосіб одержання ряду похідних 1-(піролідин-2-іл)-1Н-азолів, 1-(піперидин-2-іл)-1Н-азолів та 1-(піперидин-3-іл)-1Н-1,2,4-триазолів алкілюванням відповідних азолів N-Cbz-пролінол мезилатом або його аналогами та подальшим зняттям захисту з виходами 16–65%.
Досліджено конформаційну поведінку модельних пептидоміметиків, що містять фрагмент 2-піролідинметансульфонової кислоти (2PyMS) за допомогою рентгеноструктурного дослідження, ІЧ- та ЯМР спектроскопії. Встановлено, що в кристалічному стані «дипептид» PhC(O)-2PyMS-Phe-NHiPr набуває конформації, що може бути класифікована як -вигин IV типу. Дослідження у розчинах показало, що конформації, які спостерігаються у кристалічному стані не повною мірою зберігаються у розчинах. Досліджено конформаційну поведінку чотирьох модельних сполук PhC(O)-3AzeS-Phe-NHiPr, PhC(O)-4PiMS-Phe-NHiPr, PhC(O)-Ala-3AzeS-Phe-NHiPr та PhC(O)-Ala-4PiMS-Phe-NHiPr, що містять залишки 3-азетидин-сульфонової (3AzeS) та 4-піперидинметансульфонової (4PiMS) кислот за допомогою рентгеноструктурного дослідження, ІЧ- та ЯМР спектроскопії. Встановлено, що як в кристалічному стані, так і у розчинах модельні пептидоміметики набувають розгорнутих конформацій та демонструють значну конформаційну гнучкість.
Ключові слова : сульфохлориди; сульфаміди; пептидосульфонаміди; насичені нітрогеновмісні гетероцикли; молекулярна жорсткість; конформаційне обмеження; конформаційна поведінка; лідер-орієнтований синтез.
Галузі знань та спеціальності :
10 Природничі науки
102 Хімія
Файл(и) :![Ескіз]()
Вантажиться...
Формат :
Adobe PDF
Розмір :
1.44 MB
Контрольна сума :
(MD5):50f5ad689f1798201df081671c31d4e0
Якщо не вказано інше, ця робота розповсюджується на умовах ліцензії Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International