Спектрофотометричні та протолітичні властивості конденсованих ціанопіридинів

Кир'якулов, В., Макеєв, А., Кеда, Т., & Запорожець, О. (2018). Спектрофотометричні та протолітичні властивості конденсованих ціанопіридинів. Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка. Хімія, 1(55), 76-79. https://doi.org/10.17721/1728-2209.2018.1(55).20

З метою раціонального дизайну нових оптичних зондів із залученням сучасних підходів молекулярної спектроскопії дослідили спектрофотометричні і протолітичні властивості нових конденсованих ціанопіридинів. Показано, що сполуки за рахунок конденсованого бензотіазольного фрагменту поглинають у діапазоні 350–450 нм, молярні коефіцієнти поглинання сполук у розчинниках різного типу становлять на рівні n. (103 –104 ) л. моль-1.см-1. У слабкокислому середовищі за рахунок протонування хромофорного центру по амідиновому угруповуванню відбувається гіпсохромний зсув максимума. Розраховані умовні константи протонування сполук lgKpf у водно-органічному середовищі становлять 2,67–4,95. Показано, що депротонування у сильнолужному середовищі конденсованих ціанопіридинів з азагеторозамісниками призводить до розкриття циклу, що робить їх придатними для використання як оптичних зондів лише у нейтральному і слабкокислих розчинах. 3-(3- Гідроксипропіл)-1-іміно-2-(бензотіазол-2-іл)-1Н-бензо[4,5]тіазоло[3,2-α]піридин-4-карбонітрил, що містить бензотіазольний замісник у α-положенні до амідинового угруповання, виявився стійким до дії лужного середовища та характеризується оборотністю протонування-депротонування, що вказує на перспективність його використання як ацидиметричного зонду у широкому інтервалі кислотності.