Похідні конформаційно обмежених гетероаліфатичних аміно-сульфонових кислот
Тип публікації :
Дисертація
Дата випуску :
2018
Автор(и) :
Жерш Сергій Анатолійович
Науковий(і) керівник(и)/редактор(и) :
Толмачов Андрій Олексійович
Мова основного тексту :
ua
eKNUTSHIR URL :
Цитування :
[APA 7] Жерш, С. А. (2018). Похідні конформаційно обмежених гетероаліфатичних аміно-сульфонових кислот [Дис. канд. хім. наук, Київський національний університет імені Тараса Шевченка]. eKNUTSHIR. https://ir.library.knu.ua/handle/123456789/4741
[ДСТУ] Жерш С. А. Похідні конформаційно обмежених гетероаліфатичних аміно-сульфонових кислот : дис. … канд. хім. наук : 10 Природничі науки. Київ, 2018. 156 с. URL: https://ir.library.knu.ua/handle/123456789/4741 (дата звернення: 25.07.2026).
Дисертацію присвячено синтезу похідних конформаційно обмежених аміносульфонових кислот та дослідженню конформаційної поведінки модельних пептидів, що містять залишки циклічних аміносульфонових кислот.
Розроблено підхід до синтезу конформаційно обмежених насичених гетероциклічних сульфохлоридів. Синтезовано міні-бібліотеку з дев’яти насичених гетероциклічних сульфохлоридів, які є похідними азетидину, піролідину та піперидину. Сульфохлориди одержані з загальними виходами 19–88% у мультиграмових кількостях, виходячи з відповідних Cbz-захищених аміноспиртів.
Розроблено зручний спосіб одержання 1-(піролідин-2-іл)-1Н-азолів, 1-(піперидин-2-іл)-1Н-азолів та 1-(піперидин-3-іл)-1Н-1,2,4-триазолів шляхом алкілювання азолів (а саме піразолів, імідазолів та триазолів) дією N-Cbz-пролінол мезилатом або його аналогами та подальшим зняттям захисту.
Досліджено конформаційну поведінку модельних пептидів,що містять фрагмент піролідинметансульфонової кислоти (2PyMS) як в кристалічному стані за допомогою рентгеноструктурного дослідження, так і в розчині з використанням ІЧ- та ЯМР спектроскопії.
Було досліджено конформаційну поведінку чотирьох модельних пептидів PhC(O)-3AzeS-Phe-NHiPr, PhC(O)-4PiMS-Phe-NHiPr, PhC(O)-Ala-3AzeS-Phe-NHiPr та PhC(O)-Ala-4PiMS-Phe-NHiPr, що містять залишки 3-азетидин-сульфонової (3AzeS) та 4-піперидинметансульфонової (4PiMS) кислот, як в кристалічному стані за допомогою рентгеноструктурного дослідження, так і у розчині, використовуючи ІЧ- та ЯМР спектроскопію. Встановлено, що в кристалічному стані обидва модельні ди- та трипептиди набувають розгорнутих конформацій та демонструють значну конформаційну гнучкість.
Ключові слова : сульфохлориди; сульфаміди; сульфопептиди; насичені нітрогеновмісні гетероцикли; молекулярна жорсткість; конформаційне обмежен-ня; конформаційна поведінка; лідер-орієнтований синтез.
Розроблено підхід до синтезу конформаційно обмежених насичених гетероциклічних сульфохлоридів. Синтезовано міні-бібліотеку з дев’яти насичених гетероциклічних сульфохлоридів, які є похідними азетидину, піролідину та піперидину. Сульфохлориди одержані з загальними виходами 19–88% у мультиграмових кількостях, виходячи з відповідних Cbz-захищених аміноспиртів.
Розроблено зручний спосіб одержання 1-(піролідин-2-іл)-1Н-азолів, 1-(піперидин-2-іл)-1Н-азолів та 1-(піперидин-3-іл)-1Н-1,2,4-триазолів шляхом алкілювання азолів (а саме піразолів, імідазолів та триазолів) дією N-Cbz-пролінол мезилатом або його аналогами та подальшим зняттям захисту.
Досліджено конформаційну поведінку модельних пептидів,що містять фрагмент піролідинметансульфонової кислоти (2PyMS) як в кристалічному стані за допомогою рентгеноструктурного дослідження, так і в розчині з використанням ІЧ- та ЯМР спектроскопії.
Було досліджено конформаційну поведінку чотирьох модельних пептидів PhC(O)-3AzeS-Phe-NHiPr, PhC(O)-4PiMS-Phe-NHiPr, PhC(O)-Ala-3AzeS-Phe-NHiPr та PhC(O)-Ala-4PiMS-Phe-NHiPr, що містять залишки 3-азетидин-сульфонової (3AzeS) та 4-піперидинметансульфонової (4PiMS) кислот, як в кристалічному стані за допомогою рентгеноструктурного дослідження, так і у розчині, використовуючи ІЧ- та ЯМР спектроскопію. Встановлено, що в кристалічному стані обидва модельні ди- та трипептиди набувають розгорнутих конформацій та демонструють значну конформаційну гнучкість.
Ключові слова : сульфохлориди; сульфаміди; сульфопептиди; насичені нітрогеновмісні гетероцикли; молекулярна жорсткість; конформаційне обмежен-ня; конформаційна поведінка; лідер-орієнтований синтез.
Галузі знань та спеціальності :
10 Природничі науки
102 Хімія
Файл(и) :![Ескіз]()
Вантажиться...
Формат :
Adobe PDF
Розмір :
7.54 MB
Контрольна сума :
(MD5):51346395cd6c7f6042302275453cf5d6
Якщо не вказано інше, ця робота розповсюджується на умовах ліцензії Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International