Розробка ефективного методу синтезу 2-(5-оксо-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензойної кислоти

Ткачук, В., Любчук., Т., Ткачук, Т., & Гордієнко, О. (2020). Розробка ефективного методу синтезу 2-(5-оксо-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензойної кислоти. Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка. Хімія, (1), 51-54. https://doi.org/10.17721/1728-2209.2020.1(57).13

2-(5-Оксо-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензойна кислота була синтезована за допомогою нового ефективного методу – термічної гетероциклізації 3-(гідроксиіміно)ізоіндолін-1-ону, що відбувається внаслідок його взаємодії з 1,1'-карбонілдіімідазолом (CDI), і подальшого розкриття циклу отриманої проміжної сполуки 3H,5H-[1,2,4]оксадіазоло[3,4-a]ізоіндол-3,5-діону у присутності основи. Спроби зупинити процес на стадії утворення інтермедіату [3,4-a]ізоіндол-3,5-діону шляхом проведення реакції за відсутності основи поки що не дали результату, оскільки його частковий гідроліз під час реакції та при спробі подальшого виділення призводить до утворення суміші оксадіазоло[3,4-a]ізоіндол-3,5-діону й кінцевої кислоти у приблизному співвідношенні 2:3. Розроблений метод дозволяє використовувати 3-(гідроксиіміно)ізоіндолін-1-они як зручні вихідні речовини для одержання віц-(5-оксо-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол-3-іл)ароматичних кислот і їхніх похідних, зокрема ізомерних віцкарбамімідоїл(гетеро)ароматичних карбонових кислот, які неможливо отримати іншими відомими на цей час способами. Отримані внаслідок дослідження сполуки були вивчені за допомогою методу ЯМР-спектроскопії.