Розробка ефективного методу синтезу 2-(5-оксо-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензойної кислоти

[APA 7] Ткачук, В., Любчук, Т., Ткачук, Т., & Гордієнко, О. В. (2020). A development of an effective method for the synthesis of 2-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzoic acid. Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка. Хімія, (1 (57)), 51–54. https://doi.org/10.17721/1728-2209.2020.1(57).13

[ДСТУ] A development of an effective method for the synthesis of 2-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzoic acid / В. Ткачук et al. Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка. Хімія. 2020. no. 1 (57). P. 51—54. DOI: 10.17721/1728-2209.2020.1(57).13 (date of access: 17.07.2026).

2-(5-Оксо-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензойна кислота була синтезована за допомогою нового ефективного методу – термічної гетероциклізації 3-(гідроксиіміно)ізоіндолін-1-ону, що відбувається внаслідок його взаємодії з 1,1'-карбонілдіімідазолом (CDI), і подальшого розкриття циклу отриманої проміжної сполуки 3H,5H-[1,2,4]оксадіазоло[3,4-a]ізоіндол-3,5-діону у присутності основи. Спроби зупинити процес на стадії утворення інтермедіату [3,4-a]ізоіндол-3,5-діону шляхом проведення реакції за відсутності основи поки що не дали результату, оскільки його частковий гідроліз під час реакції та при спробі подальшого виділення призводить до утворення суміші оксадіазоло[3,4-a]ізоіндол-3,5-діону й кінцевої кислоти у приблизному співвідношенні 2:3. Розроблений метод дозволяє використовувати 3-(гідроксиіміно)ізоіндолін-1-они як зручні вихідні речовини для одержання віц-(5-оксо-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол-3-іл)ароматичних кислот і їхніх похідних, зокрема ізомерних віцкарбамімідоїл(гетеро)ароматичних карбонових кислот, які неможливо отримати іншими відомими на цей час способами. Отримані внаслідок дослідження сполуки були вивчені за допомогою методу ЯМР-спектроскопії.

Ключові слова :

3-(гідроксиіміно)ізоіндолін-1-он 2-(5-оксо-4 5-дигідро-1 2 4-оксадіазол-3-іл)бензойні кислоти 3H 5H-[1 4]оксадіазоло[3 4-a]ізоіндол-3 5-діон гетероциклізація 3-(hydroxyimino)isoindolin-1-ones 2-(5-oxo-4 5-dihydro-1 4-oxadiazol-3-yl)benzoic acids 4]oxadiazolo[3 4-a]isoindole3 5-dione heterocyclization

Галузі знань та спеціальності :

10 Природничі науки

Галузі науки і техніки (FOS) :

Природничі науки

Файл(и) :

Формат :

Adobe PDF

Розмір :

425.12 KB

Контрольна сума :

(MD5):33f49e9cc352cf88abf758be36d8e21e

Якщо не вказано інше, ця робота розповсюджується на умовах ліцензії Creative Commons Attribution 4.0 International