Асиметричний синтез (S,R)- та (R,R)-стереоізомерів метіїну

Похідні природніх амінокислот є доволі важливими будівельними блоками в сучасній медичній хімії. Похідні ж цистеїну є цікавими не лише з точки зору синтетичної хімії пептидів, а й відіграють важливу біологічну роль в найрізноманітніших живих організмах. Особливо важливими є похідні сульфоксиду S-метилцистеїну – метіїну, стереоселективний синтез яких постає доволі непростою і дорогою за вартістю задачею. Розроблено асиметричний синтез діастереомерів (+)- та (–)-метіїну. В якості вихідної сполуки використовували (R)-цистеїн, який метилювали, утворюючи (R)-S-метилцистеїн. Подальше окиснення S-метилцистеїну трет-бутилгідропероксидом, каталізоване хіральним комплексом ізопропілату титану(IV) / (S)- або (R)-BINOL, призвело до утворення (1R, 2S)-(+)- або (1R, 2R)-(–)-стереоізомерів метіїну.

Сластеннікової А. О. Асиметричний синтез (S,R)- та (R,R)-стереоізомерів метіїну : випускна кваліфікаційна робота бакалавра : 102 Хімія / Сластеннікова Альона Олександрівна. - Київ, 2021. - 33 с.