Діазокетони, похідні α-амінокислот (aaddk), як синтони для синтезу конденсованих імідазолів

У роботі була використана вже існуюча стратегія синтезу імідазопіридинів, продемонстрована можливість деструкції та відновлення піридинового циклу, також було підібрано нові умови реакцій.
У проточному реакторі було синтезовано такі діазокетони як: трет-бутил(3-діазо-2-оксопропіл)карбамат, трет-бутил(4-діазо-2-метил-3-оксобутан-2-іл)карбамат, трет-бутил (R)-(4-діазо-3-оксобутан-2-іл)карбамат, трет-бутил (S)-(4-діазо-3-оксобутан-2-іл)карбамат з виходами 92%, 76%, 85%, 84% відповідно.
Отримані результати можуть бути використані для синтезу конденсованих імідазолів з діазокетонів з високою регіоспецифічністю та стереоселективністю.
За допомогою реакції було отримано 28 варіантів біциклічних прикладів з виходами близько 60-78 %.
Була проведена реакція при атмосферному тиску в етилацетаті, де як каталізатор використали Pd/C і в результаті якої було отримано метил 2-((R)-1-((трет-бутоксикарбоніл)аміно)етил)-5,6,7,8-тетрагідроімідазо[1,2-a]піридин-6-карбоксилат з виходом 85%.
У результаті синтезу з гідразин – гідратом було отримано трет-бутил ((2-аміно-1Н-імідазол-5-іл)метил)карбамат, трет-бутил (2-(2-аміно-1Н-імідазол-5-іл)пропан-2-іл)карбамат, трет-бутил ((2-аміно-1Н-імідазол-5-іл)метил)карбамат з виходами 75%, 80%, 82% відповідно.
Була використана вже існуюча стратегія синтезу імідазолопіридинів, продемонстрована можливість деструкції та відновлення піридинового циклу.

Ключові слова : імідазопіридини, діазокетони, гетероциклічні сполуки, галогенкетони.

Павловська Ю. В. Діазокетони, похідні α-амінокислот (aaddk), як синтони для синтезу конденсованих імідазолів : випускна кваліфікаційна робота магістра : 102 Хімія / Павловська Юлія Валентинівна. - Київ, 2023. - 42 с.