Синтез та властивості міметиків бензопіронових алкалоїдів

Бондаренко С. П. Синтез та властивості міметиків бензопіронових алкалоїдів : дис. ...д-ра хім. наук : 02.00.03 – органічна хімія / Бондаренко Світлана Петрівна. - Київ, 2016. – 367 с.

У ході виконання роботи розроблено підходи до кон’югації нітрогеновмісних фрагментів та бензопіронового ядра С – С зв’язком, алкільними, алкоксильними лінкерами та їх конденсацією. Перспективи запропонованих методів синтезу міметиків бензопіронових алкалоїдів у хімічному дизайні лікарських засобів доведені результатами біологічних випробувань. Розширено сферу застосування реакції Манніха для поєднання бензопіронового ядра та нітрогеновмісних фрагментів метиленовим лінкером. Запропоновано умови регіоспецифічного амінометилювання 7-гідроксиізофлавонів та 3-арил-7-гідроксикумаринів по положенню С-8 за участю аміноспиртів, амінокислот, алкалоїдів.Розроблено оптимальні умови алкілювання цитизину з використанням 4-хлорометилкумаринів, що відкриває нові можливості для модифікації цього алкалоїду. Вперше показана можливість введення заміщеної амінометильної групи в кільце В ізофлавону шляхом відновлювального амінування, що дозволило отримати ряд нових 2'-амінометильних похідних природного 7-гідрокси-3',5'-диметоксиізофлавону. Розроблено метод синтезу та вперше отримані 8-метоксиметильні та 8-гідроксиметильні похідні 7-гідроксиізофлавонів та 3-арил- 7-гідроксикумаринів. Показана можливість їх застосування для кон’югації гетероцикл-флавоноїд та з’ясовано коло субстратів, здатних до подібних перетворень.