Синтез 1,2,3-триазоловмісного макроциклу з використанням реакції клік-хімії й аналіз йогопланарної хіральності за допомогою ЯМР і розрахунків DFT
Тип публікації :
Стаття
Дата випуску :
14 грудня 2020 р.
Автор(и) :
Ямпольская, А.
Харченко, С.
Інститут фізичної хімії імені Л. В. Писаржевського НАН України
Козицький, А.
Інститут фізичної хімії імені Л. В. Писаржевського НАН України
Кирильчук, А.
Інститут органічної хімії НАН України
Мова основного тексту :
Ukrainian
eKNUTSHIR URL :
Випуск :
1 (57)
ISSN :
1728-2209
Початкова сторінка :
55
Кінцева сторінка :
61
Цитування :
[APA 7] Ямпольская, А., Харченко, С., Козицький, А., Кирильчук, А., Войтенко, З. В., & Григоренко, О. О. (2020). Synthesis of a 1,2,3-triazole-containing macrocycle based on the "click chemistry" reaction and analysis of its planar chirality using NMR and DFT calculations. Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка. Хімія, (1 (57)), 55–61. https://doi.org/10.17721/1728-2209.2020.1(57).14
[ДСТУ] Synthesis of a 1,2,3-triazole-containing macrocycle based on the "click chemistry" reaction and analysis of its planar chirality using NMR and DFT calculations / А. Ямпольская et al. Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка. Хімія. 2020. no. 1 (57). P. 55—61. DOI: 10.17721/1728-2209.2020.1(57).14 (date of access: 17.07.2026).
Синтезовано 16-членний макроцикл, що містить 1,2,3-триазольне кільце, спіро-піперидиновий фрагмент і хіральний атом вуглецю. Використаний підхід до отримання макроциклу був натхнений стратегією "будування/сполучення/з'єднання" (BCP) методології синтезу, орієнтованого на різноманітність (DOS). Використання легкодоступних реагентів і надійних синтетичних процедур, включаючи методи клік-хімії, дозволило отримати цільовий макроцикл із високим виходом. Віднесення сигналів у спектрах ЯМР 1 H і 13C макроциклу проводили з використанням ряду двовимірних методів ЯМР. Оскільки макроциклу одночасно була притаманна планарна хіральність і присутній стереоцентр із наперед відомою конфігурацією, запропоновано можливі структури діастереомерів. Це припущення було підтверджене за допомогою ряду методів ЯМР-спектроскопії та розрахунків DFT. Обидва методи свідчать про те, що внутрішньомолекулярні водневі зв'язки відіграють важливу роль у стабілізації структур діастереомерів. Згідно з експериментом ЯМР із варіюванням температури, взаємоперетворення двох діастереомерів не відбулося навіть під час нагрівання до 70 °C.
Галузі знань та спеціальності :
10 Природничі науки
Галузі науки і техніки (FOS) :
Природничі науки
Файл(и) :![Ескіз]()
Вантажиться...
Формат :
Adobe PDF
Розмір :
666.19 KB
Контрольна сума :
(MD5):112327cb5222692ba7d10bf6e919af3e
Якщо не вказано інше, ця робота розповсюджується на умовах ліцензії Creative Commons Attribution 4.0 International