Синтез 1,2,3-триазоловмісного макроциклу з використанням реакції клік-хімії й аналіз йогопланарної хіральності за допомогою ЯМР і розрахунків DFT
Тип публікації :
Стаття
Дата випуску :
14 грудня 2020 р.
Автор(и) :
Ямпольская, А.
Харченко, С.
Інститут фізичної хімії імені Л. В. Писаржевського НАН України
Козицький, А.
Інститут фізичної хімії імені Л. В. Писаржевського НАН України
Кирильчук, А.
Інститут органічної хімії НАН України
Мова основного тексту :
Ukrainian
eKNUTSHIR URL :
Випуск :
1 (57)
ISSN :
1728-2209
Початкова сторінка :
55
Кінцева сторінка :
61
Цитування :
[APA 7] Ямпольская, А., Харченко, С., Козицький, А., Кирильчук, А., Войтенко, З. В., & Григоренко, О. О. (2020). Синтез 1,2,3-триазоловмісного макроциклу з використанням реакції клік-хімії й аналіз йогопланарної хіральності за допомогою ЯМР і розрахунків DFT. Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка. Хімія, (1 (57)), 55–61. https://doi.org/10.17721/1728-2209.2020.1(57).14
[ДСТУ] Синтез 1,2,3-триазоловмісного макроциклу з використанням реакції клік-хімії й аналіз йогопланарної хіральності за допомогою ЯМР і розрахунків DFT / А. Ямпольская та ін. Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка. Хімія. 2020. № 1 (57). С. 55—61. DOI: 10.17721/1728-2209.2020.1(57).14 (дата звернення: 25.07.2026).
Синтезовано 16-членний макроцикл, що містить 1,2,3-триазольне кільце, спіро-піперидиновий фрагмент і хіральний атом вуглецю. Використаний підхід до отримання макроциклу був натхнений стратегією "будування/сполучення/з'єднання" (BCP) методології синтезу, орієнтованого на різноманітність (DOS). Використання легкодоступних реагентів і надійних синтетичних процедур, включаючи методи клік-хімії, дозволило отримати цільовий макроцикл із високим виходом. Віднесення сигналів у спектрах ЯМР 1 H і 13C макроциклу проводили з використанням ряду двовимірних методів ЯМР. Оскільки макроциклу одночасно була притаманна планарна хіральність і присутній стереоцентр із наперед відомою конфігурацією, запропоновано можливі структури діастереомерів. Це припущення було підтверджене за допомогою ряду методів ЯМР-спектроскопії та розрахунків DFT. Обидва методи свідчать про те, що внутрішньомолекулярні водневі зв'язки відіграють важливу роль у стабілізації структур діастереомерів. Згідно з експериментом ЯМР із варіюванням температури, взаємоперетворення двох діастереомерів не відбулося навіть під час нагрівання до 70 °C.
Галузі знань та спеціальності :
10 Природничі науки
Галузі науки і техніки (FOS) :
Природничі науки
Файл(и) :![Ескіз]()
Вантажиться...
Формат :
Adobe PDF
Розмір :
666.19 KB
Контрольна сума :
(MD5):112327cb5222692ba7d10bf6e919af3e
Якщо не вказано інше, ця робота розповсюджується на умовах ліцензії Creative Commons Attribution 4.0 International