С-нуклеофільна модифікація 2-(4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолініл)-2-(тетрагідро-2-фураніліден)ацетонітрилів
Тип публікації :
Стаття
Дата випуску :
28 грудня 2025 р.
Мова основного тексту :
Ukrainian
eKNUTSHIR URL :
Випуск :
1 (60)
ISSN :
1728-2209
Початкова сторінка :
81
Кінцева сторінка :
87
Цитування :
[APA 7] Мілохов, Д. С., & Хиля, О. В. (2025). C-nucleophilic modification of 2-(4-oxo-3,4-dihydro-2-quinazolinyl)-2-(tetrahydro-2-furanylidene)acetonitriles. Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка. Хімія, (1 (60)), 81–87. https://doi.org/10.17721/1728-2209.2025.1(60).12
[ДСТУ] Мілохов Д. С., Хиля О. В. C-nucleophilic modification of 2-(4-oxo-3,4-dihydro-2-quinazolinyl)-2-(tetrahydro-2-furanylidene)acetonitriles. Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка. Хімія. 2025. no. 1 (60). P. 81—87. DOI: 10.17721/1728-2209.2025.1(60).12 (date of access: 17.07.2026).
Вступ. Нітрогеновмісні гетероцикли є важливими об’єктами фундаментальних та прикладних досліджень. Вони знаходять застосування у створенні продуктів тонкого органічного синтезу, препаратів фармацевтичного та сільськогосподарського призначення, барвників тощо. Функціоналізовані азагетероцикли є перспективними об’єктами дослідження завдяки можливості їх використання як ефективних будівельних блоків для синтезу нових гетероциклічних похідних та широкому спектру біологічної дії, а отже пошуки нових підходів та реагентів для створення таких гетероциклічних систем є актуальним завданням. Метою представленого дослідження було розширення синтетичного потенціалу 2-(2-гетарил)-2-(тетрагідро-2-фураніліден)ацетонітрили для конструювання похідних конденсованих гетероциклічних систем.
Методи. Органічний синтез нових функціоналізованих похідних на основі 2-(4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолініл)-2-(тетрагідро-2-фураніліден)ацетонітрилів; доведення будови та характеристика синтезованих сполук за допомогою ІЧ спектроскопії та спектроскопії ЯМР на ядрах 1Н та 13С, мас-спектрометрії.
Результати. Встановлено особливості взаємодії 2-(4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолініл)-2-(тетрагідро-2-фураніліден)ацетонітрилів з малонодинітрилом, показано вплив структурних чинників на регіоселективність внутрішньомолекулярних гетероциклізацій. Показано можливість утворення суміші регіоізомерів 9-аміно-7-(3-гідроксипропіл)-11-оксо-11Н-піридо[2,1-b]хіназолін-6,8-дикарбонітрилів та 1-аміно-3-(3-гідроксипропіл)-6-оксо-6H-піридо[1,2-a]хіназолін-2,4-дикарбонітрилів та шлях спрямованого перетворення останніх на 9-аміно-7-(3-гідроксипропіл)-2,4-дизаміщених-11-оксо-11Н-піридо[2,1-b]хіназолін-6,8-дикарбонітрилів. Запропоновано метод послідовного утворення 2-(6-аміно-3,5-диціано-4-(3-гідроксипропіл)-2-оксопіридин-1(2H)-іл)-N-метилбензаміду та 3-(3-гідроксипропіл)-1,6-діоксо-5,6-дигідро-1H-піридо[1,2-a]хіназолін-2,4-дикарбонітрилу виходячи з N-заміщеного фураніліденацетонітрилу та малонодінітрилу.
Висновки. На основі С-нуклеофільної модифікації 2-(4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолініл)-2-(тетрагідро-2-фураніліден)ацетонітрилів розроблено методи спрямованого синтезу 9-аміно-7-(3-гідроксипропіл)-2,4-дизаміщених-11-оксо-11Н-піридо[2,1-b]хіназолін-6,8-дикарбонітрилів, 2-(6-аміно-3,5-диціано-4-(3-гідроксипропіл)-2-оксопіридин-1(2H)-іл)-N-метилбензаміду та 3-(3-гідроксипропіл)-1,6-діоксо-5,6-дигідро-1H-піридо[1,2-a]хіназолін-2,4-дикарбонітрилу.
Методи. Органічний синтез нових функціоналізованих похідних на основі 2-(4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолініл)-2-(тетрагідро-2-фураніліден)ацетонітрилів; доведення будови та характеристика синтезованих сполук за допомогою ІЧ спектроскопії та спектроскопії ЯМР на ядрах 1Н та 13С, мас-спектрометрії.
Результати. Встановлено особливості взаємодії 2-(4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолініл)-2-(тетрагідро-2-фураніліден)ацетонітрилів з малонодинітрилом, показано вплив структурних чинників на регіоселективність внутрішньомолекулярних гетероциклізацій. Показано можливість утворення суміші регіоізомерів 9-аміно-7-(3-гідроксипропіл)-11-оксо-11Н-піридо[2,1-b]хіназолін-6,8-дикарбонітрилів та 1-аміно-3-(3-гідроксипропіл)-6-оксо-6H-піридо[1,2-a]хіназолін-2,4-дикарбонітрилів та шлях спрямованого перетворення останніх на 9-аміно-7-(3-гідроксипропіл)-2,4-дизаміщених-11-оксо-11Н-піридо[2,1-b]хіназолін-6,8-дикарбонітрилів. Запропоновано метод послідовного утворення 2-(6-аміно-3,5-диціано-4-(3-гідроксипропіл)-2-оксопіридин-1(2H)-іл)-N-метилбензаміду та 3-(3-гідроксипропіл)-1,6-діоксо-5,6-дигідро-1H-піридо[1,2-a]хіназолін-2,4-дикарбонітрилу виходячи з N-заміщеного фураніліденацетонітрилу та малонодінітрилу.
Висновки. На основі С-нуклеофільної модифікації 2-(4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолініл)-2-(тетрагідро-2-фураніліден)ацетонітрилів розроблено методи спрямованого синтезу 9-аміно-7-(3-гідроксипропіл)-2,4-дизаміщених-11-оксо-11Н-піридо[2,1-b]хіназолін-6,8-дикарбонітрилів, 2-(6-аміно-3,5-диціано-4-(3-гідроксипропіл)-2-оксопіридин-1(2H)-іл)-N-метилбензаміду та 3-(3-гідроксипропіл)-1,6-діоксо-5,6-дигідро-1H-піридо[1,2-a]хіназолін-2,4-дикарбонітрилу.
Ключові слова :
етероцикли конденсовані гетероцикли 2-(4-оксо-3 4-дигідро-2-хіназолініл)-2-(тетрагідро-2-фураніліден)ацетонітрили акрилонітрили ціанопіридини 2-гетарил-3-гетариліденакрилонітрили рециклізація heterocycles condensed heterocycles 2-(4-oxo-3 4-dihydro-2-quinazolinyl)-2-(tetrahydro-2-furanylidene)acetonitriles acrylonitriles cyanopyridines 2-hetaryl-3-(hetarylidene)acrylonitriles recyclization
Галузі знань та спеціальності :
10 Природничі науки::102 Хімія
Галузі науки і техніки (FOS) :
Хімічні науки
Файл(и) :![Ескіз]()
Вантажиться...
Формат :
Adobe PDF
Розмір :
4.58 MB
Контрольна сума :
(MD5):6ef4444c16840a88911d3fcdd6377d1b
Якщо не вказано інше, ця робота розповсюджується на умовах ліцензії Creative Commons Attribution 4.0 International