Орто-амінобензальдегід – перспективний субстрат для використання в реакції Фрідлендера

В роботі досліджено можливість введення у реакцію Фрідлендера захищених орто-амінокарбонільнільних субстратів. На прикладі трьох
модельних об’єктів, що містять трет-бутокси карбонільну, ацетильну та півалоїльну захисні групи, описано синтез вихідних сполук та їх взаємодію з циклічними кетонами та похідними піровиноградної кислоти. Доведено ефективність системи TMSCl/DMF у реакціях із захищеними субстратами.

Ключові слова: реакція Фрідлендера, орто-амінобензальдегід, триметилхлоросилан, хінолін, карбонільні сполуки, гетероциклізація, каталіз.

The possibility of introducing protected ortho-aminocarbonylyl substrates into the Friedlander reaction was researched. Using the example of three model objects containing tert-butoxy carbonyl, acetyl and pivaloyl protective groups, the synthesis of the starting compounds and their interaction with cyclic ketones and pyruvic acid derivatives was described. The effectiveness of the TMSCl/DMF system in reactions with protected substrates has been demonstrated.

Key words: Friedlander's reaction, ortho-aminobenzaldehyde, trimethylchlorosilane, quinoline, carbonyl compounds, heterocyclization, catalysis.

Зварич Є. А. Орто-амінобензальдегід – перспективний субстрат для використання в реакції Фрідлендера : випускна кваліфікаційна робота магістра : 102 Хімія / Зварич Єлизавета Андріївна. - Київ, 2023. - 47 с.