Синтез та фотовольтаїчні властивості симетричних біс-азометинів з акцепторними замісниками у 4,4'-положенні

Овденко, В., Вишневський, Д., Студзинський, C., & Давиденко, М. (2019). Синтез та фотовольтаїчні властивості симетричних біс-азометинів з акцепторними замісниками у 4,4'-положенні. Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка. Хімія, 1(56), 36-39. https://doi.org/10.17721/1728-2209.2019.1(56).9

Шляхом конденсації симетричного біс-альдегіду (одержаного реакцією епіхлоргідрину з 4-оксибензальдегідом) з 4-нітроаніліном та 4-хлораніліном було синтезовано два нові симетричні азометинові барвники, здатні до фотоіндукованої ізомеризації. Вихід цільових продуктів зменшується при переході від нітрозаміщеного азометину до хлорзаміщеного. Це спричинено меншою основністю вихідних амінів при збільшенні акцепторної сили замісника, що призводить до ускладнення перебігу реакції. Азометини характеризуються поглинанням з максимумом при 400–410 нм, тобто чутливі до випромінювання із синьою складовою спектра. Методом вимірювання потенціалу поверхні за допомогою динамічного зонда Кельвіна досліджено фотоелектричні властивості азометинів при їх опроміненні. Максимальна величина електричного потенціалу вільної поверхні фоточутливих плівок при опроміненні світлом білого світлодіода при I = 60 Вт/м2 становить близько 270 мВ у випадку азометину з нітрогрупою у 4,4'-положенні та близько 125 мВ у випадку азометину із хлором як замісником. Отже, величина електричного потенціалу вільної поверхні зменшується приблизно у два рази при переході від нітрозамісника до хлору. Це може бути пояснено тим, що фотоіндуковані зміни в азометині із замісником більшої акцепторної сили перебігають швидше і з більшою ефективністю. Однак такими само швидкими є зворотні зміни при вимкненні світла. Для зразків азометину із замісником хлором зворотний процес перебігає досить повільно, що може свідчити про більшу стабільність у часі фотохімічно зміненої форми з хлором порівняно з нітрозаміщеним аналогом. Синтезовані азометини можуть бути використані при розробці нових фотовольтаїчних середовищ та реєструючих середовищ для оптичного запису інформації.