Циклічні 2-азагетарил-3-енамінонітрили в синтезі функціоналізованих азагетероциклів, металокомплексів та зондів
Тип публікації :
Автореферат
Дата випуску :
2018
Автор(и) :
Кулешова Олена Олександрівна
Мова основного тексту :
ua
eKNUTSHIR URL :
Цитування :
[APA 7] Кулешова, О. О. (2018). Циклічні 2-азагетарил-3-енамінонітрили в синтезі функціоналізованих азагетероциклів, металокомплексів та зондів [Автореф. дис. канд. хім. наук, Київський національний університет імені Тараса Шевченка]. eKNUTSHIR. https://ir.library.knu.ua/handle/123456789/4931
[ДСТУ] Кулешова О. О. Циклічні 2-азагетарил-3-енамінонітрили в синтезі функціоналізованих азагетероциклів, металокомплексів та зондів : автореф. дис. … канд. хім. наук : 10 Природничі науки. Київ, 2018. 25 с. URL: https://ir.library.knu.ua/handle/123456789/4931 (дата звернення: 25.07.2026).
В роботі розроблено препаративні методи синтезу 2-азагетарил-2-(1-R-піролідин-2-іліден)ацетонітрилів з нейтральними та кватернізованими азагетероциклами, а також їх 3-оксо-бензоаналогів. Обговорюються реакції створених сполук з 1,2-бінуклеофілами: гідразинами та гідроксиламіном, та наступна регіоселективна функціоналізація азолів із залученням аміногруп та/або азагетероциклу.
Знайдено закономірності перебігу реакцій 2-азагетарил-2-(1-R-піролідин-2-іліден)ацетонітрилів з ДМА ДМФА та запропоновано їх механізм. Синтезований піроло[3,2-c]піридин-6-імін проявляє високу чутливість до донорів водневого зв’язку, що було використано для розробки флюориметричного методу визначення води в ДМСО (межа виявлення 0.068%).
2-Азагетарил-2-(піролідин-2-іліден)ацетонітрили та їх 3-оксо-бензоаналоги використано для створення: а) стабільних у воді BF2-фіксованих комплексів, що мають Стоксів зсув до 9000 см-1, випромінюють в фіолетово-синьому діапазоні, флюоресцентні в розчині (Ф до 90%) та твердому стані; б) Ni(II), Co(II), Cu(II)-вмісних комплексів, що є носіями позитивного заряду в плівках полімерних композитів; в) cпектрофотометричних зондів на Zn(II) та Сu(II) (межа виявлення 0.4-1.0 мкмоль/л, контрастність реакції Δλ ≥ 70 нм.
Ключові слова: гетарилацетонітрили, енаміни, енергія активації, реакція Кнорра, 4-азагетарилпіразоли, кватернізовані азагетероцикли, тетрацикліні азагетероцикли, піроло[3,2-с]піридин, вінамідиновий фрагмент, реакція Сузукі-Міяура, С–Н активація, формілювання, BF2-фіксовані комплекси, спектрофотометричні зонди, фотовольтаїчний ефект.
Знайдено закономірності перебігу реакцій 2-азагетарил-2-(1-R-піролідин-2-іліден)ацетонітрилів з ДМА ДМФА та запропоновано їх механізм. Синтезований піроло[3,2-c]піридин-6-імін проявляє високу чутливість до донорів водневого зв’язку, що було використано для розробки флюориметричного методу визначення води в ДМСО (межа виявлення 0.068%).
2-Азагетарил-2-(піролідин-2-іліден)ацетонітрили та їх 3-оксо-бензоаналоги використано для створення: а) стабільних у воді BF2-фіксованих комплексів, що мають Стоксів зсув до 9000 см-1, випромінюють в фіолетово-синьому діапазоні, флюоресцентні в розчині (Ф до 90%) та твердому стані; б) Ni(II), Co(II), Cu(II)-вмісних комплексів, що є носіями позитивного заряду в плівках полімерних композитів; в) cпектрофотометричних зондів на Zn(II) та Сu(II) (межа виявлення 0.4-1.0 мкмоль/л, контрастність реакції Δλ ≥ 70 нм.
Ключові слова: гетарилацетонітрили, енаміни, енергія активації, реакція Кнорра, 4-азагетарилпіразоли, кватернізовані азагетероцикли, тетрацикліні азагетероцикли, піроло[3,2-с]піридин, вінамідиновий фрагмент, реакція Сузукі-Міяура, С–Н активація, формілювання, BF2-фіксовані комплекси, спектрофотометричні зонди, фотовольтаїчний ефект.
Галузі знань та спеціальності :
10 Природничі науки
102 Хімія
Файл(и) :![Ескіз]()
Вантажиться...
Формат :
Adobe PDF
Розмір :
1.15 MB
Контрольна сума :
(MD5):6a0409797304ed7776d0061f1e2480df
Якщо не вказано інше, ця робота розповсюджується на умовах ліцензії Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International