Вплив Eu(fod)3 на спектри 1Н ЯМР 3-арилізокумаринів та 3-арил-3,4-дигідроізокумаринів з алкоксильними, естерними та амідними групами

Хиля, В., Шабликіна, О., Цапко, М., Шилін, С., Москвіна, В., Бубела, Г., & Заболотна, Ю. (2017). Вплив Eu(fod)3 на спектри 1Н ЯМР 3-арилізокумаринів та 3-арил-3,4-дигідроізокумаринів з алкоксильними, естерними та амідними групами. Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка. Хімія, 2(54), 74–80.

Досліджено вплив лантаноїдного зсуваючого реагенту тріс(6,6,7,7,8,8,8-гептафлуоро-2,2-диметил-3,5-октадіонату) європію (Eu(fod)3 на спектри 1Н ЯМР функціоналізованих 3-арилізокумаринів та 3-арил-3,4-дигідроізокумаринів. Встановлено, що основним напрямом координації до молекул 3-(2-гідрокси-5-метилфеніл)-1H-ізохромен-1-ону, 3‑(2‑метокси-5-метилфеніл)-1H-ізохромен-1-ону та 3-(2-метокси-5-метилфеніл)ізохроман-1-ону є екзоциклічний атом оксигену гетероциклу. У випадку етилового естеру [2-(4-(1-оксо-1Н-ізохромен-3-іл)фенокси]оцтової кислоти та метилового естеру [2-(4-(1-оксоізохроман-3-іл)фенокси]оцтової кислоти координація катіону європію до гетероциклу або до аліфатичної естерної групи є майже рівноймовірною; а молекули метилових естерів N-{[4-(1-оксо-1H-ізохромен-3-іл)фенокси]ацетил}валіну та N-{[4-(1-оксоізохроман-3-іл)фенокси]ацетил}валіну взаємодіють з ЛЗР виключно завдяки амідній та естерній групам фрагментів, відповідно, оксиоцтової кислоти та валіну.