Репозитарій КНУ
  • Yкраї́нська
  • English
  • Увійти
    Новий користувач? Зареєструйтесь.Забули пароль?
Репозитарій КНУ
  • Фонди & Зібрання
  • Статистика
  • Yкраї́нська
  • English
  • Увійти
    Новий користувач? Зареєструйтесь.Забули пароль?
  1. Головна
  2. Проєкти | Projects
  3. Науково-дослідні проєкти на замовлення | Contract research projects
  4. Створення нових будівельних блоків карбо- та гетероциклічної будови для потреб біоорганічної та комбінаторної хімії
 
Параметри

Створення нових будівельних блоків карбо- та гетероциклічної будови для потреб біоорганічної та комбінаторної хімії

Вантажиться...
Ескіз
Координатор консорціуму :
Хімічний факультет Київського національного університету імені Тараса Шевченка 
Кафедра органічної хімії 
Внутрішній номер проєкту :
23ДФ037-03
Замовник :
На замовлення бізнесу
Координатор проєкту/Науковий керівник :
Толмачов Андрій Олексійович
Статус проєкту :
Завершено
Дата початку :
23 листопада 2023 р.
Дата закінчення :
31 грудня 2024 р.
Дослідники :
Толмачов Андрій Олексійович
Гавриленко Костянтин Сергійович
Дурилін Дмитро Олександрович
Рудніченко Олександр Валерійович
Наумчик Василь Степанович
Тарасюк Тарас Миколайович
Сукач Володимир Андрійович
Слободянюк Євгеній Юрійович
Омельян Тарас Валерійович
Огурок Володимир Михайлович
Козицький Андрій Володимирович
Хайрулін Андрій Рашидович
Адамовський Михайло Іванович
Говор Євген Володимирович
Грищук Олександр Вікторович
Карпенко Олександр Володимирович
Клюковський Денис Вікторович
Нікітін Сергій Олександрович
Станько Олег Володимирович
Шинкаренко Павло Євгенович
Панов Дмитро Михайлович
Похоленко Олександр Анатолійович
Руденко Роман Володимирович
Сидоренко Олександр Васильович
Протопопов Микола Васильович
Заціха Юрій Володимирович
Придьма Станіслав Олександрович
Федик Андрій Васильович
Денисенко Олександр Васильович
Вінійчук Олександр Олександрович
Савченко Тимур Ігорович
Яковенко Георгій Геннадійович
Якубовський Віктор Петрович
Ярмольчук Володимир Станіславович
Дяченко Олександр Данилович
Бур`янов Володимир Вікторович
Гись Василь Юрійович
Новодворський Євгеній Миколайович
Коробко Сергій Володимирович
Семено Володимир Володимирович
Ляшук Олександр Сергійович
Організації-учасники :
ТОВ "НВП УКРОРГСИНТЕЗ"
eKNUTSHIR URL :
https://ir.library.knu.ua/handle/15071834/7884
Анотація :
Було розроблено підхід до синтезу 1,3–дизаміщених похідних біцикло[2.1.0]пентану, виходячи з тризаміщених циклопентанкарбоксилатів, які містять відхідну групу (у позиції С–4) та додатковий замісник (у позиції С–3) шляхом внутрішньомолекулярної циклізації за допомогою LiHMDS як основи. Розроблена синтетична процедура дозволила отримати обидва ізомери цис– та транс–1,3–дизаміщених біцикло[2.1.0]–пентанкарбонових кислот з високою діастереоселективністю та у кількості до 80 г кінцевого продукту за один прохід синтетичної послідовності. Для синтезу цільової спіроциклічної сполуки було використано модифікацію реакції Штаудінгера між кетенами та N-TMS-імінами для NHазетидинонів. Усі синтезовані спіроциклічні похідні мали належні фізико-хімічні властивості для використання у розробці ліків: вони були хімічно та метаболічно стабільними in vitro, мали належну ліпофільність і хорошу розчинність у воді. Для демонстрації потенціалу синтезованих спіроциклічних аналогів 2-заміщених піперидинів для розробки ліків було синтезовано спіроциклічний аналог бупівакаїну (місцевого анестетика, схваленого FDA) з залишком 2-азаспіро[3.3]гептану замість піперидину. Спіроциклічна похідна продемонструвала аналогічну тривалість, але водночас швидший початок дії in vivo порівняно з бупівакаїном. Крім того, спіроциклічна сполука показала дещо нижчий рівень системної токсичності у мишей in vivo. Проведено порівняльне дослідження реакційної здатності функціоналізованих сульфонілхлоридів та сульфонілфлуоридів у хемоселективному синтезі сульфонамідів. Продемонстровано, що для SNAr-реакційноздатних субстратів з сульфонілхлоридними фрагментами зазвичай спочатку відбувається синтез сульфонамідів, тоді як відповідні сульфонілфлуориди піддаються невибірковому амінуванню. В той же час, раціональний підбір замісників в вихідних Сульфур-вмісних субстратах дозволяє постадійно провести хемоселективне перетворення обох функціональних груп з високою успішністю та середнім виходом.
Джерело фінансування:
ТОВ "НВП "УКРОРГСИНТЕЗ" ЄДРПОУ 31607028
24ДФ037-03
Налаштування куків Політика приватності Угода користувача Надіслати відгук

Побудовано за допомогою Програмне забезпечення DSpace-CRIS - Розширення підтримується та оптимізується 4Наука

м. Київ, вул. Володимирська, 58, к. 42

(044) 239-33-30

ir.library@knu.ua