Горбуленко, НаталіяНаталіяГорбуленкоПохила, БогданБогданПохила0000-0002-8483-703XШокол, Тетяна ВіталіївнаТетяна ВіталіївнаШоколЦапко, МагдалінаМагдалінаЦапко0000-0001-9438-572XХиля, Володимир ПетровичВолодимир ПетровичХиля2026-02-272026-02-272025-12-28Горбуленко, Н., Похила, Б., Шокол, Т., Цапко, М., & Хиля, В. (2025). Синтез і властивості 3-(4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-ІЛ)хромонів. Вісник київського національного університету імені Тараса Шевченка. Хімія, 1 (60), 25-33. https://doi.org/10.17721/1728-2209.2025.1(60).4УДК 547.814.510.17721/1728-2209.2025.1(60).4https://ir.library.knu.ua/handle/15071834/11018Background. The wide spectrum of biological activity of 3-thiazolylchromones and their low toxicity determines the relevance of research on synthesis and study of their chemical and biological properties. Previously, we developed a method for the synthesis of α-thiazolyl-2,4-dihydroxyacetophenones based on substituted resorcinols and thiazolylacetonitriles and showed the possibility of their cyclization into 3-thiazolylchromones. The aim of this study was the synthesis of new derivatives of 3-thiazolylchromones containing additional functional group in the thiazole cycle. Heterocyclization as a method of 3-(4-aryl-5-(arylcarboxamido)thiazol-2-yl)chromones synthesis; Mannich reaction, spectral characteristics of synthesized substances. Methods. Organic synthesis of 3-(4-aryl-5-(arylcarboxamido)thiazol-2-yl)chromone derivatives; characterization of the synthesized substances using 1H NMR and IR spectroscopy. Results. Based on 4-ethylresorcinol and {4-aryl-5-(arylcarboxamido)thiazol-2-yl]acetonitriles, a number of α-[4-aryl-5-(arylcarboxamido)thiazol-2-yl)]acetophenones were synthesized and their further heterocyclization with ethyl orthoformate and carboxylic acid anhydrides led to new derivatives of 3-(thiazol-2-yl)chromones, namely 2-(un)substituted 3-(4-aryl-5-(arylcarboxamido)thiazol-2-yl)chromones. The aminomethylation reaction with bisdimethylaminomethane with the formation of the corresponding Mannich base was investigated. Conclusions. It was established that [4-aryl-5-(arylcarboxamido)thiazol-2-yl]acetoacetonitriles successfully react with resorcinols under the modified conditions of the Houben–Hoesch reaction with the formation of α-[4-aryl-5-(arylcarboxamido)thiazol-2-yl )]acetophenones, which are key synthons for further heterocyclization into the corresponding 3-(thiazol-2-yl)chromones. It was shown that the Vilsmeier reaction was more successful than the Venkataraman synthesis for obtaining chromatographically pure terminal chromones. Modification of the corresponding chromones by aminomethylation is a promising direction for the synthesis of biologically active compounds.Вступ. Широкий спектр біологічної дії 3-тіазолілхромонів на фоні низької токсичності обумовлює актуальність досліджень по синтезу та вивченню їх хімічних та біологічних властивостей. Раніше на основі заміщених резорцинів та тіазолілацетонітрилів нами було розроблено метод синтезу α-тіазоліл-2,4-дигідроксиацетофенонів та показана можливість їх циклізації в 3-тіазолілхромони. Метою цього дослідження був синтез нових похідних 3-тіазолілхромонів, що містять додаткову функціональну групу в тіазольному ядрі. Об’єктами дослідження є гетероциклізація як метод одержання 3-(4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл)хромонів; реакція Манніха, спектральні характеристики синтезованих речовин. Методи. Органічний синтез похідних 3-(4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл)хромонів; доведення будови синтезованих речовин методами ЯМР 1Н та ІЧ спектроскопії. Результати. На основі 4-етилрезорцину та {4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл]ацетонітрилів синтезовано ряд α-[4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл)]ацетофенонів, подальша гетероциклізація яких з етилортоформіатом та ангідридами карбонових кислот привела до нових похідних 3-(тіазол-2-іл)хромонів, а саме 2-(не)заміщених 3-(4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл)хромонів. Досліджено реакцію амінометилювання бісдиметиламінометаном з утворенням відповідної основи Манніха. Висновки. Встановлено, що [4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл]ацетонітрили успішно реагують з резорцинами у модифікованих умовах реакції Губена–Геша з утворенням α-[4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл)]ацетофенонів, які є ключовими синтонами для подальшої гетероциклізації у відповідні 3-(тіазол-2-іл)хромони. Показано, що для одержання хроматографічно чистих термінальних хромонів реакція Вільсмеєра виявилась більш вдалою за синтез Венкатарамана. Модифікація відповідних хромонів шляхом амінометилювання є перспективним напрямком синтезу біологічно активних сполук.uk[4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл]ацетонітрилиα-[4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл)]ацетофенони3-(4-арил-5-(арилкарбоксамідо)тіазол-2-іл)хромонигетероциклізаціяреакція Манніха[4-aryl-5-(arylcarboxamido)thiazol-2-yl]acetoacetonitriles-[4-aryl-5-(arylcarboxamido)thiazol-2-yl]acetophenones3-(4- aryl-5- (arylcarboxamido)thiazol-2-yl)chromonesheterocyclizationMannich reactionСтаття