Крикун, С.С.КрикунКоршунова, О.О.КоршуноваЛевков, І.І.ЛевковЄгорова, Т.Т.ЄгороваВойтенко, З.З.Войтенко2026-04-162026-04-162015-11-10Крикун, С., Коршунова, О., Левков, І., Єгорова, Т., Войтенко, З. (2015). SYNTHESIS OF NEW BIS-MICHAEL ADDUCTS AND REARRANGED MICHAEL-DIELS-ALDER ADDUCTS OF THE SECOND TYPE BY REACTION OF 1-AMINOISOINDOLE WITH FUNCTIONALIZED MALEIMIDES. Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка. Хімія, 51(1), 68–71.https://ir.library.knu.ua/handle/15071834/16197Optimal method for synthesis of the corresponding maleimides found. Six maleimides with necessary aliphatic chains, ester fragments and aminoacid residues were obtained. By the reaction of functionalized maleimides with 1-aminoisoindole new bis-Michael adducts were acquired.  Through interaction of the bis-Michael adducts with acetylacetone in the acetic acid, saturated with hydrogen chloride, new rearranged adducts of the second type were obtained. Structure of all compounds was proved by spectral data.Досліджено можливості направленого синтезу сполук із заданими властивостями на прикладі реакцій 1-аміноізоіндолу з функціо-налізованими малеїнімідами. Таким чином були введені аліфатичні ланцюги та залишки амінокислот до складу відповідних біс-адуктів Міхаеля складу 1:2 та перегрупованих адуктів другого типу. Детальний аналіз літературних даних дозволив знайти опти-мальні методики для синтезу відповідних малеїнімідів, за якими було синтезовано шість малеїнімідів з необхідними аліфатичними ланцюгами, ефірними залишками та залишками амінокислот, будову яких доведено за допомогою спектрів 1H ЯМР. При взаємодії броміду 1-аміноізоіндолу з малеїнімідами були одержані три відповідні нові біс-адукти Міхаеля складу 1:2, будову яких доведено за допомогою спектрів 1H ЯМР. Спектри 1H ЯМР отриманих сполук  відповідають формулі, у якій два сукциніламідних фрагмента пов'язані з відповідним атомом Карбону 1-аміноізоіндольного фрагменту. Шляхом взаємодії біс-аддукту Міхаеля з ацетилацетоном у оцтовій кислоті, насиченій хлороводнем, було синтезовано два нових перегрупованих адуктів другого типу. Реакція відбувається таким чином: спочатку проходить конденсація 1-аміноізоіндольного фрагменту з ацетилацетоном з утворенням піримідинового кільця та відщепленням малеїніміду, потім малеїнімід знов приєднується за Дільсом-Альдером і відбувається перегрупування з відщепленням відповідного фрагменту. Факт відщеплення-приєднання малеїніміду був доведений фіксацією малеїніміду в реакційній суміші за допомогою ТШХ. Будову синтезованих сполук було доведено за допомогою спектрів 1H ЯМР, які відповідають критеріям, встановленим раніше для спектрів перегрупованих аддуктів другого типу.uksynthesisMichael reactionDiels-Alder reactioncycloaddition1-aminoisoindolefunctionalized maleimides-синтезреакція Міхаеляреакція Дільса-Альдерациклоприєднання1-аміноізоіндолфункціоналізовані малеїніміди-Стаття