Анцибора Єлизавета0000-0001-5556-9147Москвіна, Вікторія СергіївнаВікторія СергіївнаМосквіна0000-0002-8483-703XШокол, Тетяна ВіталіївнаТетяна ВіталіївнаШокол0000-0001-9438-572XХиля, Володимир ПетровичВолодимир ПетровичХиля2025-02-052025-02-052024Функціоналізація похідних кумарину на основі 3-(5-гідроксибензофуран-3-карбоніл)-2Н-хромен-2-ону / Є. Анцибора та ін. Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка. Хімія. 2024. Вип. 1(59). С. 48-53.https://doi.org/10.17721/1728-2209.2024.1(59).8https://ir.library.knu.ua/handle/15071834/5781Coumarins (benzopyran-2-ones) and benzofurans belong to an important class of natural compounds and have long attracted significant scientific attention due to their diverse biological properties and high synthetic potential for structural modification. Introducing functional groups and pharmacophoric substituents into the structure of coumarins with a benzofuran fragment is a relevant and practically oriented task. The aim of the presented study was to explore the possibilities of structural modification of 3-(5-hydroxybenzofuran-3-carbonyl)-2H-chromen-2-one and to introduce additional functional groups into its structure, such as amino groups, hydroxyl groups, amidoxime fragments, and oxadiazole rings – key moieties for the creation of new pharmaceuticals, agrochemicals, and functional materials. The objects of study include alkylation, amidation, heterocyclization, and epoxide ring-opening as approaches to create structurally diverse derivatives based on 3-(5-hydroxybenzofuran-3-carbonyl)coumarin, along with the spectral characteristics of the synthesized compounds.В с т у п. Кумарини (бензопіран-2-они) та бензофурани відносяться до важливого класу природних сполук та ось вже тривалий час привертають значну увагу науковців завдяки своїм різноманітним біологічним властивостям та великим синтетичним потенціалом для проведення структурної модифікації. Введення функціональних груп та фармакофорних замісників до структури кумаринів із бензофурановим фрагментом є актуальною та практично-спрямованою задачею. Метою представленого дослідження було вивчення можливостей структурної модифікації 3-(5-гідроксибензофуран-3-карбоніл)-2Н-хромен-2-ону та введення до його структури додаткових функціональних груп - аміногрупи, гідроксильної групи, амідоксимного фрагменту та оксадіазольного циклу – важливих угрупувань для створення нових лікарських засобів, агрохімікатів та функціональних матеріалів. Об'єктами дослідження є алкілювання, амідування, гетероциклізація та розкриття оксиранового циклу як підхід до створення структурно-різноманітних похідних на основі 3-(5-гідроксибензофуран-3-карбоніл)кумарину, а також спектральні характеристики синтезованих сполук. М е т о д и. Органічний синтез нових функціоналізованих похідних на основі 3-(5-гідроксибензофуран-3-карбоніл)кумарину; доведення будови та характеристика синтезованих сполук за допомогою спектроскопії ЯМР на ядрах 1Н та 13С . Р е з у л ь т а т и . Використання 3-(5-гідроксибензофуран-3-карбоніл)-2Н-хромен-2-ону як модельної сполуки дозволило провести його структурну модифікацію та продемонструвати зручність його використання як реагента для введення додаткових функціональних груп, таких як аміногрупа, гідроксильна група, амідоксимний фрагмент та оксадіазольний цикл. Використовуючи реакції алкілювання, амідування, гетероциклізації та ін., розроблено препаративні методики синтезу серії функціоналізованих похідних, зокрема: 2-((3-(2-оксо-2H-хромен-3-карбоніл)бензофуран-5-іл)окси)ацетонітрил, 3-(5-(оксиран-2-іл-метокси)бензофуран-3-карбоніл)-2H-хромен-2-он, N'-гідрокси-2-((3-(2-оксо-2H-хромен-3-карбоніл)бензофуран-5-іл)окси)ацет-імідамід, 3-(5-((1,2,4-оксадіазол-3-іл)метокси)бензофуран-3-карбоніл)-2H-хромен-2-он та гідрокси-3-(алкіламіно)пропокси)-бен- зофуран-3-карбоніл)кумарини з високими виходами. В и с н о в к и. Продемонстровано, що для синтезу структурно-різноманітних похідних кумаринів, зокрема сполук із такими групами, як аміногрупа, гідроксильна група, амідоксимний фрагмент та оксадіазольний цикл, успішно може бути використаний 3-(5-гідроксибензофуран-3-карбоніл)-кумарин в якості зручного вихідного реагенту. Ефективність та зручність розроблених синтетичних процедур дозволяє отримати цільові продукти з високими виходами та у багатограмовій кількості.ukкумарин3-(5-гідроксибензофуран-3-карбоніл)-2Н-хромен-2-онамідоксималкілюваннягетероциклізаціяcoumarin3-(5-hydroxybenzofuran-3-carbonyl)-2H-chromen-2-oneamidoximealkylationheterocyclizationСтаття