Левков, І.І.ЛевковЄгорова, Т.Т.ЄгороваВойтенко, З.З.Войтенко2026-04-142026-04-142017-05-25Левков, І., Єгорова, Т., Войтенко, З. (2017). SYNTHESIS OF 1-AMINO-2-OXOALKYLISOINDOLE DERIVATIVES AND THEIR REACTION WITH N-PHENYLMALEIMIDE. Bulletin of the Taras Shevchenko National University of Kyiv. Chemistry(1 (53)), 26–28.https://ir.library.knu.ua/handle/15071834/16017We have synthesized new derivatives of 1-amino-2-oxoalkylisoindole. 2-(2-Hydroxyethyl)-isoindolium bromide and 2-(3-methoxypropyl)-isoindolium bromide were synthesized with the ordinary reaction of (2-bromomethyl)-benzonitrile with correspondent oxoalkylamines with the following cyclization. (2-Methoxymethyl)-isoindolium chloride was obtained with the Delepine reaction from the salt formed with (2-bromomethyl)-benzonitrile and urotropine. With the help of obtained compounds, we have investigated the reactivity of 1-amino-2-alkylisoindoles in the cycloaddition reactions with N-phenylmaleimide. The main tautomeric form of 1-amino-2-alkylisoindoles is iminoform. However, the presence of the isoindole tautomeric form in equilibrium grants the possibility of 1-amino-2-alkylisoindoles undergoes Diels-Alder reactions extends the Curtin–Hammett principle. We have investigated that 1-amino-2-oxoalkylisoindole reacts with N-phenylmaleimide in the ration 1:2 respectively. The main product in this reaction is 4-amino-benzo[f]isoindole, which is the result of the complex rearrangement including Michael reaction and Diels-Alder [4+2]-cycloaddition. We have shown that 1-amino-2-alkylisoindoles react with maleimides like 1-amino-2-arylisoindoles instead of 1-unsubstituted aminoisoindole, which reacts with maleimides with the formation of bis-Michael adduct, or 1,2-diarylisoindole, which exists only in isoindole form, so reacts with maleimides in classic way with the formation of Diels-Alder adduct or Michael adduct depending on reaction conditions and doesn’t undergo any rearrangements. We have established that the reaction of 1-amino-2-oxoalkylisoindole affects the nature of the solvent. Thus, the reaction in methanol leads to oxidation and degradation forming a mixture of unidentified products. When used as a solvent dichloromethane adduct of the rearrangement of the second type retrieved in pure state. The structure of all compounds described with 1H NMR spectroscopy.Вперше синтезовано похідні 1-аміно-2-оксиалкілізоіндолу: 2-(2-гідроксиетил)-ізоіндоліум бромід, 2-(3-метоксипропіл)-ізоіндоліум бромід та (2-метоксиметил)-ізоіндоліум хлорид. На їх прикладі досліджено реакційну здатність 1-аміно-2-алкілізоіндолів, основною таутомерною формою для яких є іміноформа. Доведено, що у реакціях 1-аміно-2-алкілізоіндолів з малеїнімідами утворюються похідні 4-аміно-бензо[f]ізоіндолу. Показано, що 1-аміно-2-алкілізоіндоли реагують з малеїнімідами подібно до 1-аміно-2-арилізоіндолів, а не до незаміщеного 1-аміноізоіндолу. Будову всіх описаних сполук встановлено за допомогою даних спектроскопії 1H ЯМР.uk1-amino-2-oxoalkylisoindole derivatives4-amino-benzo[f]isoindole derivativesmaleimides-похідні 1-аміно-2-оксиалкілізоіндолупохідні 4-аміно-бензо[f]ізоіндолумалеїніміди-Стаття