Сластеннікова Альона ОлександрівнаКолодяжна Анастасія ОлегівнаРябухін Сергій Вікторович2024-05-242024-05-242021Сластеннікової А. О. Асиметричний синтез (S,R)- та (R,R)-стереоізомерів метіїну : випускна кваліфікаційна робота бакалавра : 102 Хімія / Сластеннікова Альона Олександрівна. - Київ, 2021. - 33 с.https://ir.library.knu.ua/handle/15071834/1095Похідні природніх амінокислот є доволі важливими будівельними блоками в сучасній медичній хімії. Похідні ж цистеїну є цікавими не лише з точки зору синтетичної хімії пептидів, а й відіграють важливу біологічну роль в найрізноманітніших живих організмах. Особливо важливими є похідні сульфоксиду S-метилцистеїну – метіїну, стереоселективний синтез яких постає доволі непростою і дорогою за вартістю задачею. Розроблено асиметричний синтез діастереомерів (+)- та (–)-метіїну. В якості вихідної сполуки використовували (R)-цистеїн, який метилювали, утворюючи (R)-S-метилцистеїн. Подальше окиснення S-метилцистеїну трет-бутилгідропероксидом, каталізоване хіральним комплексом ізопропілату титану(IV) / (S)- або (R)-BINOL, призвело до утворення (1R, 2S)-(+)- або (1R, 2R)-(–)-стереоізомерів метіїну.Derivatives of natural amino acids are important building-blocks in modern medicinal chemistry. Cysteine derivatives are interesting not only in terms of synthetic peptide chemistry, but also play an important biological role in a variety of living organisms. Especially important are derivatives of S-methylcysteine sulfoxide - methiine, a stereoselective synthesis of which is a difficult and expensive task. An asymmetric synthesis of (+)- and (–)-methiine diastereomers has been developed. As the starting compound, (R)-cysteine was used, which was methylated to form (R)-S-methylcysteine. Then the oxidation of S-methylcysteine with tert-butylhydroperoxide catalyzed by the chiral tetra(isopropylate)titanium/(S)- or (R)-BINOL complex led to the formation of (1R,2S)-(+)- or (1 R,2R)-(–)-methiin stereoisomers.uaметіїнхіральні сульфоксидицистеїнасиметричне окисненнямедична хіміяmethiinechiral sulfoxidescysteineasymmetric oxidationmedicinal chemistryБакалаврська робота