Івон, Є.Є.ІвонЛе, В.В.Ле0000-0002-2408-6991Войтенко, Зоя ВсеволодівнаЗоя ВсеволодівнаВойтенко2026-03-312026-03-312018Івон, Є., Ле, В., & Войтенко, З. (2018). Синтез фенілацетил MIDA боронатів шляхом окиснювального розщеплення віцинальних діолів. Вісник київського національного університету імені Тараса Шевченка. Хімія, 1(55), 50-54. https://doi.org/10.17721/1728-2209.2018.1(55).12УДК 547.24;547.422.2;547.449;542.94310.17721/1728-2209.2018.1(55).12https://ir.library.knu.ua/handle/15071834/13897A synthetical approach to acyl(N-methyliminodiacetyl)boronates starting from 1-substituted alkenylboronates has been developed. A comparison of different methods of oxidative cleavage of an α-borylated C-C bound was made. It was found, that the best results can be obtained by sequential osmium tetroxide-catalyzed dihydroxylation of an alkene moiety followed by cleavage of the obtained vicinal diol. The cleavage procedure takes place at 0°C in homogeneous conditions (solution of periodic acid in THF) and it is complete in 10 minutes (more prolonged contact with an oxidant solution results in degradation of the target compound). On the other hand, using of ruthenium tetroxide-based reagents results in overoxidation with simultaneous loss of boron moiety. Potassium permanganate protocols leads to the α-borylated-α-hydroxyketone, which is prone to further oxidation. Although 1-alkyl-vinylboronates react smoothly with 3-chloroperbenzoic acid to give corresponding oxiranes (without cleavage of C-B bound), the latter ones are stable toward action of sodium meta-periodate or periodic acid. The results were shown on the model compound – phenylacetyl MIDA boronate. Precursor of this compound, namely, Z-2-(N-methyliminodiacetylboryl)-1-phenylbut-2-ene was prepared in four steps, starting from common-use reagents with 32% overall yield. Thus the new approach allows acetyl MIDA boronates to be prepared just in 6 linear steps. It is remarkable, that mild and homogeneous conditions of the oxidation step permit to carry out this transformation on gram scale. A preliminary investigation of these substances stability towards common methods of working up and purification procedures was made. It was found, that phenylacetyl MIDA boronate and preceding diol, both are stable to storage at ambient conditions (tightly closed vessel, ambient temperature) at least for one month, showing no changes in its NMR spectra. Also, these compounds are stable to extractive work up with NaHCO3, Na2S2O3 and diluted acids. Stability toward chromatography on silica, prolonged contact with water or alcohols is limited. Structures and purity of compounds in this work was established by 1H, 13C – NMR and HPLC-analyses.Розроблено синтетичний підхід до отримання ацил(N-метилімінодиацетил)боронатів, виходячи з 1-заміщених алкенілборонатів. Проведено порівняння різних методів окиснювального розщеплення α-борильованого C–C-зв'язку. Виявлено, що процедура дигідроксилювання алкенілборонату з подальшимим роз-щепленням віцинального діолу є оптимальною послідовною. Результати показано на прикладі модельної сполуки – фенілацетил MIDA боронату. Проведено попереднє вивчення стабільності даної сполуки.ukацилборонатидигідроксилювання алкеніврозщеплення діолівacylboronatesdihydroxylation of alkenesdiol cleavageСтаття