Синтез 1,2-дизаміщених циклобутанів

У роботі проведено аналіз актуальності синтезу 1,2-дифункціоналізованих циклобутанів як будівельних блоків у контексті медичної хімії. Наведено приклади біологічно активних сполук, що містять фрагменти ідентичні або схожі до синтезованих у роботі сполук.
Проаналізовано синтетичні шляхи до цільових та схожих сполук, якщо наявні. Висвітлено їх переваги та недоліки та обґрунтовано необхідність розробки нових синтетичних підходів.
Синтезовано і описано нові сполуки: трет-бутил цис-(2-аміноциклобутил)карбамат, трет-бутил транс-(2-(флуоросульфоніл)циклобутил)карбамат; транс-2-меркаптоциклобутан-1-амін і транс-2-сульфамоїлциклобутан-1-амін у вигляді гідрохлоридів. Синтезовано за альтернативними до описаних шляхами наступні сполуки: цис-2-аміноциклобутан-1-ол та транс-2-аміноциклобутан-1-ол у вигляді гідрохлоридів, трет-бутил транс-(2-аміноциклобутил)карбамат; наведено переваги обраних стратегій
синтезу.

Ключові слова: циклобутани, медична хімія, аміноспирти, монозахищені діаміни, білдинг-блоки.

Relevance and importance of 1,2-difunctionalized cyclobutanes in medicinal chemistry has been shown. Biologically active compounds containing 1,2-disubstituted cyclobutane motifs have been listed.
Alternative synthetic pathways to previously synthesized key compounds, described in this work, have been shown. Their pros and cons have been identified.
New compounds have been synthesized: tert-butyl cis-(2-aminocyclobutyl)carbamate and tert-butyl trans- (2-(fluorosulfonyl)cyclobutyl)carbamate; trans-2-mercaptocyclobutane-1-amine and trans-
-sulfamoylcyclobutane-1-amine as hydrochlorides. New synthetic pathways for the following compounds have been shown: cis-2-hydroxycyclobutane-1-amine and trans-2-hydroxycyclobutane-1-amine as hydrochlorides; tert-butyl trans-(2-aminocyclobutyl)carbamate.

Keywords: cyclobutanes, medicinal chemistry, amino alcohols, monoprotected diamines, building blocks.

Кудрик О. В. Синтез 1,2-дизаміщених циклобутанів : випускна кваліфікаційна робота бакалавра : 102 Хімія / Кудрик Олександр Володимирович. - Київ, 2023. - 65 с.